N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-hydroxybenzamide | 1345676-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-hydroxybenzamide
• CAS: 1345676-76-7
• 化学式: C₂₅H₄₁N₇O₆
• 分子量: 535.644
• InChiKey: HRWGYYQTSVTVMV-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-hydroxybenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到tokaramide A
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Theonella aff合成半胱氨酸蛋白酶抑制剂tokaramideA 。奇迹

  摘要：

  描述了tokaramide A（1）的第一次合成。通过还原裂解，在Weinreb AM树脂上通过具有侧链未保护精氨酸残基的肽合成Tokaramide A（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.116
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙氧基甲氧基)苯甲酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Theonella aff合成半胱氨酸蛋白酶抑制剂tokaramideA 。奇迹

  摘要：

  描述了tokaramide A（1）的第一次合成。通过还原裂解，在Weinreb AM树脂上通过具有侧链未保护精氨酸残基的肽合成Tokaramide A（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.116

文献信息

• Synthesis of tokaramide A, a cysteine protease inhibitor from marine sponge Theonella aff. mirabilis
  作者：Hiroyuki Konno、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.116

  日期：2011.11

  The first synthesis of tokaramide A (1) is described. Tokaramide A (1) was synthesized via the peptide with a side-chain unprotected arginine residue on Weinreb AM resin by reductive cleavage.

  描述了tokaramide A（1）的第一次合成。通过还原裂解，在Weinreb AM树脂上通过具有侧链未保护精氨酸残基的肽合成Tokaramide A（1）。