1-(but-3-en-1-yloxy)-4-iodobenzene | 1140923-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-iodobenzene
• 英文别名: 1-(but-3-enyloxy)-4-iodobenzene；1-but-3-enoxy-4-iodobenzene
• CAS: 1140923-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: ZXEHMHQBGOPPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-4-iodobenzene 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JP5888544

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 4-碘苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以103.4 g的产率得到1-(but-3-en-1-yloxy)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  JP5888544

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct Monofluoromethylthiolation with <i>S</i> -(Fluoromethyl) Benzenesulfonothioate
  作者：Qunchao Zhao、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201705633

  日期：2017.9.11

  An electrophilic shelf‐stable monofluoromethylthiolating reagent S‐(fluoromethyl) benezenesulfonothioate (1) was developed. In the presence of a copper catalyst, reagent 1 coupled with a variety of aryl boronic acids to give the corresponding monofluoromethylthiolated arenes in high yields. In addition, addition of reagent 1 to alkyl alkenes in the presence of a silver catalyst gave alkyl monofluoromethylthioethers

  开发了一种亲电性稳定的单氟甲基硫醇化试剂S-（氟甲基）苯磺酸氮磺磺酸盐（1）。在铜催化剂的存在下，试剂1与多种芳基硼酸偶联，以高收率得到相应的单氟甲基硫醇化的芳烃。另外，在银催化剂的存在下将试剂1添加到烷基烯烃中以高收率得到烷基单氟甲基硫醚。
• PhSO₂SCF₂H: A Shelf-Stable, Easily Scalable Reagent for Radical Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Xinxin Shao、Xin Hong、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201609468

  日期：2016.12.19

  A new shelf‐stable and easily scalable difluoromethylthiolating reagent S‐(difluoromethyl) benzenesulfonothioate (PhSO2SCF2H) was developed. PhSO2SCF2H is a powerful reagent for radical difluoromethylthiolation of aryl and alkyl boronic acids, decarboxylative difluoromethylthiolation of aliphatic acids, and a phenylsulfonyl‐difluoromethylthio difunctionalization of alkenes under mild reaction conditions

  开发了一种新的货架稳定且易于扩展的二氟甲基硫醇化试剂S-（二氟甲基）苯磺酸硫（PhSO 2 SCF 2 H）。PhSO 2 SCF 2 H是用于在温和的反应条件下进行芳基和烷基硼酸的自由基二氟甲硫基化，脂肪酸的脱羧二氟甲硫基化以及烯烃的苯磺酰基-二氟甲硫基二官能化的强大试剂。
• Trifluoromethylthiolative 1,2-difunctionalization of alkenes with diselenides and AgSCF₃
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c9cc00815b

  日期：——

  via trifluoromethylthiolation has been accomplished employing diaryl diselenide and AgSCF3 in the presence of BF3·OEt2. Various substituted 1,2-dichalcogenated products having the SCF3 moiety were synthesized in good to excellent yields under mild conditions. The preliminary mechanistic investigation revealed the possible reaction pathway and unique combination of diselenide and AgSCF3 for successful

  通过在BF 3 ·OEt 2的存在下使用二芳基二硒化物和AgSCF 3实现了经由三氟甲基硫醇化的烯烃的高效区域选择性二官能化。在温和的条件下，以良好至极好的收率合成了具有SCF 3部分的各种取代的1,2-二氢卤代产物。初步的机理研究表明，成功转化可能存在的反应途径以及二硒化物和AgSCF 3的独特结合。
• Silver-Catalyzed Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with CF₃SiMe₃
  作者：Xinyue Wu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201208971

  日期：2013.2.18

  A silver bullet: The title reaction results in selective formation of trifluoromethylated alkanes, and is in contrast to the previously reported transition‐metal‐catalyzed trifluoromethylation of olefins to generate a series of trifluoromethylated allylic compounds. Preliminary mechanistic investigations indicate that the current hydrotrifluoromethylation proceeds through a pathway involving a CF3

  灵丹妙药：标题反应导致三氟甲基化烷烃的选择性形成，与先前报道的烯烃过渡金属催化的三氟甲基化反应生成一系列三氟甲基化的烯丙基化合物相反。初步的机理研究表明，当前的氢三氟甲基化是通过涉及CF 3自由基物质的途径进行的。
• Cobalt-catalyzed hydro-difluoromethylthiolation/hydro-trifluoromethylthiolation of unactivated alkenes
  作者：Xinxin Shao、Xin Hong、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.061

  日期：2019.8

  ylthiolation reaction of unactivated alkenes was described. Both reactions were conducted at room temperature and a variety of common functional groups such as halogen, ester, aldehyde, enolizable ketone or ester, nitro or cyano group, sulfonate and carbamate were compatible with the reaction conditions. Radical cyclization and radical inhibitor experiments suggested that the reaction proceeds through

  描述了未活化烯烃的有效的共催化的加氢二氟甲硫基化/加氢三氟甲硫基化反应。两种反应均在室温下进行，并且各种常见的官能团如卤素，酯，醛，可烯化的酮或酯，硝基或氰基，磺酸盐和氨基甲酸酯与反应条件相容。自由基环化和自由基抑制剂实验表明，该反应通过自由基过程进行。