3,3',4',6'-tetra-O-benzoylsucrose | 81700-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3',4',6'-tetra-O-benzoylsucrose
• CAS: 81700-30-3
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₅
• 分子量: 758.733
• InChiKey: MVVRIZRMGDNIIX-XTYCAGLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  213.81
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4',6'-tetra-O-benzoylsucrose 在 吡啶 、 磺酰氯 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 生成 3-O-benzoyl-4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranosyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-1-chloro-1-deoxy-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,1'-脱水-，2,1'：3,6-二脱水-和2,1'：3,6：3'，6'-三水蔗糖的合成

  摘要：

  摘要由6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖经选择性磺酰化制得1'-O-甲磺基-6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖及其相应的1'-O-甲苯磺酰基衍生物。两种磺酸盐都经过分子内环化反应，以高产率得到2,1'-脱水蔗糖，而不是异构体1'，4'-酸酐。2,1'-酸酐的顺序苯甲酰化，去三苯甲基化和甲磺酰化，得到2,1'-脱水-6,6'-di-O-甲磺酰基蔗糖四苯甲酸酯，在存在碱的情况下得到2,1'：3， 6：3'，6'-三氢蔗糖与先前声称具有此结构的产品不同。制备了2,1'-脱水蔗糖的几种衍生物，它们在6,6'-或4,6'-位置均具有不同的官能团。3,3'，4'6'-四-O-乙酰基蔗糖的二摩尔均三甲苯磺酸化生成6,1'-二磺酸盐，在碱存在下，生成2,1'：3,6-二脱水蔗糖，通过在C-6'处连续溴化将其转化为2,1'：3,6：3'，6'-三氢化物（四溴化碳） -三苯基膦）和碱催化的环化反应。用磺酰氯处理3,3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81039-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,4a'R,5R,5a'S,11a'S,12'S,12a'R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2',2',10',10'-tetramethyloctahydro-3H,8'H-spiro[furan-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocine]-3,4,12'-triyl tribenzoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到3,3',4',6'-tetra-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  2,1'：4,6-二-O-异亚丙基蔗糖的部分苯甲酰化

  摘要：

  摘要1.1 mol。的2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖（1）的部分苯甲酰化。当量 吡啶中的苯甲酰氯得到6'-苯甲酸酯2（13％），3'-苯甲酸酯3（7％）和3'，6'-二苯甲酸酯4（10％）；1的51％被回收。与1.4摩尔。当量，百分比是1，20; 2，20; 3，12; 以及4、19，还形成了3'，4'，6'-三苯甲酸酯5（3％），3,3'，6'-三苯甲酸酯6（4％）和四苯甲酸酯7（4％）。含2.1摩尔。相当于获得了4的50％；与3.1摩尔 当量，百分比是4，24; 5、19; 6、15; 和7、15。从4除去缩醛基团和单苯甲酰基化得到6，3′，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。从5、6和7上除去缩醛基团得到3′，4′，6′-三-O-苯甲酰蔗糖，3，3′，6′-三O-苯甲酰蔗糖和3，3′，4′ ，6′-四-O-苯甲酰基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90016-3