(5S)-5-(4-bromophenyl)-3-phenylspiro[cyclohex-2-ene-4,2'-indene]-1,1',3'-trione | 1359850-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (5S)-5-(4-bromophenyl)-3-phenylspiro[cyclohex-2-ene-4,2'-indene]-1,1',3'-trione
• CAS: 1359850-15-9
• 化学式: C₂₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 457.323
• InChiKey: ZLJOFVHPPATJBG-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(4-bromophenyl)-3-phenylspiro[cyclohex-2-ene-4,2'-indene]-1,1',3'-trione 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,3S,5R,6R)-3-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-1-phenyl-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-aminobuta-1,3-enynes in asymmetric organocascade catalysis: construction of drug-like spirocyclic cyclohexanes having five to six contiguous stereocenters

  摘要：

  我们在此首次展示了通过反射性迈克尔反应，在温和条件下利用2-氨基-丁-1,3-炔催化剂合成药物样的手性螺环。

  DOI：

  10.1039/c2cc17219d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 对溴苯甲醛 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(5S)-5-(4-bromophenyl)-3-phenylspiro[cyclohex-2-ene-4,2'-indene]-1,1',3'-trione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-aminobuta-1,3-enynes in asymmetric organocascade catalysis: construction of drug-like spirocyclic cyclohexanes having five to six contiguous stereocenters

  摘要：

  我们在此首次展示了通过反射性迈克尔反应，在温和条件下利用2-氨基-丁-1,3-炔催化剂合成药物样的手性螺环。

  DOI：

  10.1039/c2cc17219d

文献信息

• Discovery of 2-aminobuta-1,3-enynes in asymmetric organocascade catalysis: construction of drug-like spirocyclic cyclohexanes having five to six contiguous stereocenters
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Patoju Murali Krishna

  DOI：10.1039/c2cc17219d

  日期：——

  We present herein for the first time the asymmetric synthesis of drug-like spiranes through reflexive-Michael reaction by using 2-aminobuta-1,3-enyne catalysis under mild conditions.

  我们在此首次展示了通过反射性迈克尔反应，在温和条件下利用2-氨基-丁-1,3-炔催化剂合成药物样的手性螺环。