6-formyl-9H-carbazole-3-carbonitrile | 1361186-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-formyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
• CAS: 1361186-27-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: OBMDWNIVRVPPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-formyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的由联芳基三氮烯合成不对称和高度官能化的咔唑和二苯并呋喃：克劳斯丁C，克劳斯丁R和克劳拉伊拉A的全合成应用

  摘要：

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102802

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Synthesis of Unsymmetrical and Highly Functionalized Carbazoles and Dibenzofurans from Biaryl Triazenes: Application for the Total Synthesis of Clausine C, Clausine R, and Clauraila A
  作者：Weijun Yang、Jun Zhou、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201102802

  日期：2011.12.2

  A natural approach: A Lewis acid‐promoted nucleophilic aromatic substitution approach to the regioselective synthesis of highly substituted carbazoles and dibenzofurans has been developed. The annulation process is applied to the total synthesis of carbazole alkaloids clausine C, clausine R, and clauraila A (see scheme).

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。