Methyl 4-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)benzoate | 1345826-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl 4-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)benzoate
• CAS: 1345826-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: NNXMXHHJOCTMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 对溴苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到Methyl 4-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基尿嘧啶与芳基溴的钯催化直接5-芳基化：亲电子芳基钯中间体的亲电金属化-去质子化

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化的1,3-二甲基尿嘧啶的直接5-芳基化反应，该方法使用了各种范围的芳基溴化物，包括缺电子的芳基溴化物。5-芳基尿嘧啶衍生物是通过亲电金属化-去质子化过程以区域选择性高至中等收率获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.066

文献信息

• Palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil with aryl bromides: an electrophilic metalation–deprotonation with electrophilic arylpalladium intermediate
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.066

  日期：2011.11

  An efficient method of palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil was developed with a various range of aryl bromides including electron-deficient aryl bromides. 5-Aryluracil derivatives were obtained in moderate to good yields regioselectively most likely via an electrophilic metalation–deprotonation process.

  开发了一种有效的钯催化的1,3-二甲基尿嘧啶的直接5-芳基化反应，该方法使用了各种范围的芳基溴化物，包括缺电子的芳基溴化物。5-芳基尿嘧啶衍生物是通过亲电金属化-去质子化过程以区域选择性高至中等收率获得的。