2-(13)C-α-D-fructopyranose | 117013-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(13)C-α-D-fructopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)(213C)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 117013-28-2
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-DWMNKYAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-果糖-2-13C 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(13)C-α-D-fructofuranose 、 2-(13)C-β-D-fructofuranose 、 2-(13)C-α-D-fructopyranose 、 2-(13)C-D-fructofuranose 2-(13)C-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride 、 2-(13)C-β-D-fructofuranose 2-(13)C-D-fructopyranose 2,1':3,2'-dianhydride 、 2-(13)C-β-D-fructofuranose 2-(13)C-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride 、 2-(13)C-α-D-fructofuranose 2-(13)C-α-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride 、 2-(13)C-α-D-fructofuranose 2-(13)C-β-D-fructofuranose 1,2':2,3'-dianhydride 、 2-(13)C-β-D-fructofuranose 2-(13)C-β-D-fructofuranose 1,2':2,3'-dianhydride 、 [2-¹³C]-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Molecular mapping of the acid catalysed dehydration of fructose

  摘要：

  在不同的溶剂中，通过酸催化将果糖转化为5-羟甲基-2-呋喃甲醛（HMF）的过程中，我们发现了几种中间产物和不同的反应路径。通过结合结构信息和同位素标记实验结果，我们确定了从果糖呋喃糖基氧羰基离子到HMF的三个步骤以及类似吡喃糖路径的不可逆性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31689g