1-methylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1094898-08-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (1-methylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1094898-08-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₃S
• 分子量: 290.263
• InChiKey: WBQCLGPJVNGJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-benzyl-N-(1-methylnaphthalen-2-yl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  N-（甲基萘基）丙酰胺经正规芳烃反应的铂催化分子内螺环化

  摘要：

  已经确定，原位生成的阳离子铂（II）/ rac -BINAP络合物通过去质子化-质子化序列（形式芳香烯反应）催化N-（甲基萘）丙酰胺的分子内脱芳香性5-内环螺环化。机理研究表明，我们先前报道的脱芳香性6-内环化和随后的Friedel-Crafts反应在动力学和热力学上都是不利的，因此5-内环螺环化选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00393
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-甲基萘-2-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-methylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烟草烟雾中与肺癌有关的致癌成分苯并[a]芘的苯酚和醌代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的

  DOI：

  10.1021/jo801864m

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210988A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，以及它们通过调节免疫反应，包括肿瘤中免疫系统的再激活，用于治疗癌症。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(II)，及其作为药物的使用，其制备，药用可接受的盐，及其作为药物的使用，以及包含式(I)中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3625228A1

  公开（公告）日：2020-03-25