bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)amine | 53884-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)amine
• 英文别名: Bis(3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)amine；4-methoxy-N-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-3,5-dimethylaniline
• CAS: 53884-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: OGOSCXQYYDWXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)amine 、 2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.91h， 以26.6%的产率得到2,2',7,7'-tetrakis-(N,N'-di(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)amino)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  [EN] HOLE TRANSPORT MATERIAL
  [FR] MATÉRIAU DE TRANSPORT DE TROUS

  摘要：

  该发明涉及2,2',7,7'-四（N,N'-二-4-甲氧基-3-甲基苯胺基）-9,9'-螺二苯芴，以及其制备方法和用途，作为电子或光电子设备的空穴传输材料，特别适用于固态染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  WO2015049031A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 sodium nitrate 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基引发的 C-N 键形成合成二芳基胺

  摘要：

  富含电子的二芳基胺，例如苯甲醚衍生的胺，在过程化学、药物和材料中发挥着关键作用。在本研究中，通过硝酸钠/三氟乙酸对富电子芳烃的C-H活化以及铁粉的连续处理，直接合成同二芳基胺。机理研究表明，亚硝基芳烃作为反应中间体，亚硝鎓离子 (NO + ) 催化所得亚硝基芳烃和富电子芳烃之间形成第二个 C-N 键。因此，使用预先形成的亚硝基芳烃和各种富电子芳烃合成了杂二芳基胺。该反应补充了过渡金属催化剂催化的一系列交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01220

文献信息

• Practical Singly and Doubly Electrophilic Aminating Agents: A New, More Sustainable Platform for Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Jun Yin、Surached Siriwongsup、Doo-Hyun Kwon、Daniel H. Ess、Qun Li、Guigen Li、Muhammed Yousufuddin、Paul F. Richardson、Scott C. Sutton、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.7b05279

  日期：2017.8.16

  symmetrical and unsymmetrical diaryl-, arylalkyl-, and dialkylamines that relies on the facile single or double addition of readily available C-nucleophiles to the nitrogen atom of bench-stable electrophilic aminating agents. Practical single and double polarity reversal (i.e., umpolung) of the nitrogen atom is achieved using sterically and electronically tunable ketomalonate-derived imines and oximes.

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，
• HOLE TRANSPORT MATERIAL
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160254449A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The invention relates to 2,2′,7,7′-tetrakis-(N,N′-di-4-methoxy-3-methylphenylamine)-9,9′-spirofluorene, to a process for its preparation, and to its use as hole transport material for electronic or optoelectronic devices, especially for solid-state dye-sensitized solar cells.

  本发明涉及2,2′,7,7′-四-(N,N′-二-4-甲氧基-3-甲基苯胺基)-9,9′-螺联芴的制备方法，以及其在电子或光电器件中作为空穴传输材料的用途，特别是用于固态染料敏化太阳能电池。
• Dual role of nitroarenes as electrophiles and arylamine surrogates in Buchwald–Hartwig-type coupling for C–N bond construction
  作者：Zhiguo Lei、Jiaxin Yao、Yuxuan Xiao、Wenbo H. Liu、Lin Yu、Wengui Duan、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d3sc06618e

  日期：——

  of aryl halides/boronic acids with amines, known as Ullmann condensation, Buchwald–Hartwig amination, and Chan–Lam coupling. However, aryl halides/boronic acids often require multi-step preparation while generating a large amount of corrosive and toxic waste, making the reaction less attractive. Herein, we present an unprecedented method for the C(sp2)–N formation via Buchwald–Hartwig-type reactions

  构建 C(sp 2 )–N 键最广泛使用的方法之一是过渡金属催化的芳基卤化物/硼酸与胺的交叉偶联，称为乌尔曼缩合、Buchwald-Hartwig 胺化和 Chan –拉姆联轴器。然而，芳基卤化物/硼酸通常需要多步制备，同时产生大量腐蚀性和有毒废物，使得该反应不太有吸引力。在此，我们提出了一种前所未有的方法，通过Buchwald-Hartwig 型反应形成 C(sp 2 )–N，使用合成上游硝基芳烃作为唯一起始原料，从而消除了对芳基卤化物和预先形成的芳基胺的需要。从硝基芳烃一步获得了多种对称的二芳基胺和三芳基胺，更重要的是，还通过一锅/两步法高选择性地合成了各种不对称的二芳基胺和三芳基胺。此外，放大实验的成功、药物中间体的后期功能化以及空穴传输材料TCTA的快速制备展示了该方案在合成化学中的实用性和实用性。机理研究表明，这种转化可能通过硝基芳烃还原原位生成的芳胺中间体进行，随后与另一种硝基芳烃发生脱硝
• Neugebauer,F.A.; Bamberger,S., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2362 - 2382
  作者：Neugebauer,F.A.、Bamberger,S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PREPARATION OF SECONDARY AMINES WITH ELECTROPHILIC N-LINCHPIN REAGENTS<br/>[FR] PRÉPARATION D'AMINES SECONDAIRES AVEC DES RÉACTIFS ÉLECTROPHILES DE N-LINCHPINE
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2018213572A9

  公开（公告）日：2018-12-13