(2S,4R,5R,6S)-6-Bromo-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 83162-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6S)-6-Bromo-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5R,6S)-6-bromo-6-[(R)-1-hydroxyethyl]penicillanate-1β-oxide；(2S,4R,5R,6S)-6-Bromo-6-((S)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester；(2S,4R,5R,6R)-6-Bromo-6-((S)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 83162-04-3；104862-37-5；104862-38-6；104862-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₅S
• 分子量: 354.222
• InChiKey: ILFTUTFBRUTZFT-RYJXZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S-顺式)-6,6-二溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸甲酯 在 甲基氯化镁 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R,5R,6S)-6-Bromo-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in 6-halopenicillanate grignard reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84308-7