3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pentan-2-ol | 933487-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pentan-2-ol
• CAS: 933487-16-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: KNIFBLZLQXNKFY-CHXSLDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pentan-2-ol 、 溴甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(2R,4R,5S)-4-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Spirodiepoxide Reaction with Cuprates

  摘要：

  The first example of transition-metal-mediated transformations of spirodiepoxides and the first general method for carbon-carbon bond formation using the spirodiepoxide functional group are reported. Organocopper-mediated addition to spirodiepoxides gives direct access to densely functionalized hydroxy ketones. The process establishes two noncontiguous stereocenters and installs two oxygen atoms and a new carbon substituent. The utility of the methodology was demonstrated by preparing the stereotetrad of erythromycin in a short, efficient, and stereoselective route.

  DOI：

  10.1021/ja068813w
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Spirodiepoxide Reaction with Cuprates

  摘要：

  The first example of transition-metal-mediated transformations of spirodiepoxides and the first general method for carbon-carbon bond formation using the spirodiepoxide functional group are reported. Organocopper-mediated addition to spirodiepoxides gives direct access to densely functionalized hydroxy ketones. The process establishes two noncontiguous stereocenters and installs two oxygen atoms and a new carbon substituent. The utility of the methodology was demonstrated by preparing the stereotetrad of erythromycin in a short, efficient, and stereoselective route.

  DOI：

  10.1021/ja068813w