2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate | 1351112-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: 2,2-bis(methylol)-3-methyl-3-carboxy-tert-butylacetate；[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl] 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1351112-99-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: LZMBMPUMIZVSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Guanidine-based polycarbonate hydrogels: from metal-free ring-opening polymerization to reversible self-assembling properties

  摘要：

  通过对分别含有受保护胍和羧酸功能的 6 元环碳酸酯进行无金属开环共聚（ROP），实现了脂肪族聚碳酸酯基水凝胶的生物稳定化。在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯（DBU）和 N-(3,5-三氟甲基)苯基-N′-环己基硫脲（TU）分别作为催化剂和助催化剂的存在下，在 CH2Cl2 中进行 24 小时的共聚。结果获得了各种成分的定义明确的水凝胶，并呈现出较高的凝胶分数。我们成功地利用 HR-MAS NMR 验证了我们的纯化技术，并评估了胍和羧酸功能的选择性去保护作用。差示扫描量热法（DSC）、HR-MAS NMR 分析以及在 pH 值为 4 和 8 的缓冲水溶液中进行的膨胀测试实验都证明了该产品具有自组装特性。

  DOI：

  10.1039/c1sm05581j
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2,2-二羟甲基丙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Guanidine-based polycarbonate hydrogels: from metal-free ring-opening polymerization to reversible self-assembling properties

  摘要：

  通过对分别含有受保护胍和羧酸功能的 6 元环碳酸酯进行无金属开环共聚（ROP），实现了脂肪族聚碳酸酯基水凝胶的生物稳定化。在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯（DBU）和 N-(3,5-三氟甲基)苯基-N′-环己基硫脲（TU）分别作为催化剂和助催化剂的存在下，在 CH2Cl2 中进行 24 小时的共聚。结果获得了各种成分的定义明确的水凝胶，并呈现出较高的凝胶分数。我们成功地利用 HR-MAS NMR 验证了我们的纯化技术，并评估了胍和羧酸功能的选择性去保护作用。差示扫描量热法（DSC）、HR-MAS NMR 分析以及在 pH 值为 4 和 8 的缓冲水溶液中进行的膨胀测试实验都证明了该产品具有自组装特性。

  DOI：

  10.1039/c1sm05581j

文献信息

• Overcoming Barriers in Polycarbonate Synthesis: A Streamlined Approach for the Synthesis of Cyclic Carbonate Monomers
  作者：Eddy W. P. Tan、James L. Hedrick、Pedro L. Arrechea、Tim Erdmann、Vivien Kiyek、Simon Lottier、Yi Yan Yang、Nathaniel H. Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02880

  日期：2021.2.23

  Accessing cyclic carbonate monomers on a large scale is critical for the development of any new carbonate-based materials platform. The synthesis of carbonate monomers can be a challenging and tedious endeavor requiring multiple synthetic steps and purifications. To address this, we report a drastically improved process for the synthesis of carbonate monomers via a two-step route that avoids the use

  大规模获取环状碳酸酯单体对于开发任何新的基于碳酸酯的材料平台至关重要。碳酸酯单体的合成可能是一项艰巨而繁琐的工作，需要多个合成步骤和纯化。为了解决这个问题，我们报告了通过两步路线大大避免了使用有害的三光气或氯甲酸酯试剂来合成碳酸盐单体的方法。该方法使得能够快速接近碳酸酯单体上的广泛官能团，并且由该方法产生的单体可以容易地通过开环聚合而聚合。
• Synthesis of cyclic carbonate monomers
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US11034664B1

  公开（公告）日：2021-06-15

  Techniques regarding the synthesis of cyclic carbonate monomers are provided. For example, one or more embodiments described herein can comprise a method, which can include cyclizing a functionalized diol monomer with N,N′-carbonyldiimidazole, wherein the cyclizing produces a cyclic carbonate monomer and an imidazole carbamate. The method can also include activating the imidazole carbamate with an acid, wherein the activating promotes cyclization of the imidazole carbamate into the cyclic carbonate monomer.

  本文提供了有关合成环状碳酸酯单体的技术。例如，本文所述的一个或多个实施例可以包括一种方法，该方法可以包括用 N,N′-羰基二咪唑环化功能化二元醇单体，其中环化产生环状碳酸酯单体和咪唑氨基甲酸酯。该方法还可以包括用酸活化咪唑氨基甲酸酯，其中活化促进咪唑氨基甲酸酯环化成环状碳酸酯单体。
• US9062160B1
  申请人：——

  公开号：US9062160B1

  公开（公告）日：2015-06-23