diethyl 4-methylquinoline-2,3-dicarboxylate | 23301-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-methylquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 23301-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: NGELBAJQUGAMDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-methylquinoline-2,3-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-methylquinoline-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sambavekar; Aitawade; Patil, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 12, p. 1521 - 1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-bisethoxycarbonylvinyl)-o-aminoacetophenone 在 甲基肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到diethyl 4-methylquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of pyridazino(4,5-b)quinolines and pyrrolo(3,4-b)quinolines.

  摘要：

  N-(1, 2-二乙氧基羰基乙烯基)-邻氨基苯乙酮 (IVc) 与过量的肼或胍反应，得到 4-羟基-1-氧代-1, 2-二氢哒嗪基[4, 5-b]-喹啉（分别为Ia、b)或1, 3-二氧代-1, 3-二氢吡咯并[3, 4-b]喹啉(IIIc, d)。发现2, 3-双肼基羰基-4-甲基喹啉(VIa, b)转化为4-羟基-1-氧代-1, 2-二氢哒嗪基[4, 5-b]喹啉(Ia, b)和1,不同反应条件下的3-二氧代-1, 3-二氢吡咯并[3, 4-b]喹啉(IIIa, b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3457

文献信息

• Selective reductive annulation reaction for direct synthesis of functionalized quinolines by a cobalt nanocatalyst
  作者：Rong Xie、Guang-Peng Lu、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.034

  日期：2020.3

  funcitonalized quinolines with the merits of broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent hydrogen transfer selectivity, reusable earth-abundant metal catalyst, and operational simplicity. The developed chemistry paves the ways for further design of hydrogen transfer-mediated coupling reactions by developing heterogeneous catalysts with suitable supports.

  由于喹啉的广泛应用，对这类产品的选择性结构的寻找一直是科学界的一个有吸引力的主题。在此，通过开发新的N掺杂ZrO 2@C负载的钴纳米材料，已成功地用作有效的催化剂，用于通过炔烃和炔酮还原环氧化2-硝基芳基羰基。催化转化可以合成具有宽底物范围，良好的官能团耐受性，优异的氢转移选择性，可重复使用的富地球金属催化剂以及操作简便等优点的功能齐全的喹啉。通过开发具有合适载体的非均相催化剂，已开发的化学方法为进一步设计氢转移介导的偶联反应铺平了道路。
• InCl3-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized/Annulated Quinolines: Scope and Limitations
  作者：Tanmoy Chanda、Rajiv Kumar Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/asia.201100872

  日期：2012.4

  methylenes/α‐oxoketene dithioacetals promoted by InCl3 in refluxing acetonitrile as well as under solvent‐free conditions in excellent yields. This transformation presumably proceeded through the hydroamination–hydroarylation of alkynes, and the Friedländer annulation of active methylene compounds and α‐oxoketene dithioacetals with 2‐aminoarylketones. In addition, simple reductive and oxidative cyclization of 2‐nitrobenzaldehyde

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。
• Synthesis of polysubstituted quinolines via copper(ii)-catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with alkynoates
  作者：Avik Kumar Bagdi、Sougata Santra、Matiur Rahman、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra45576a

  日期：——

  Copper triflate catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with internal alkynes has been developed for the synthesis of polysubstituted quinolines in high yields under solvent-free conditions. Phenyl propiolic acid afforded the 3-unsubstituted quinolines via decarboxylation. The protocol is compatible with various internal alkynes and is expected to find wide applications due to its operational simplicity.

  在无溶剂条件下，已开发出铜三氟甲烷磺酸盐催化的2-氨基芳基酮与内烯炔的环化反应，合成高产率的多取代喹啉。苯丙炔酸通过脱羧反应得到3-未取代喹啉。该方法适用于多种内烯炔，因其操作简单，预计将在广泛应用中发挥作用。
• An Improved Protocol for the Synthesis of Quinoline-2,3-dicarboxylates under Neutral Conditions<i>via</i>Biomimetic Approach
  作者：Bandaru Madhav、Sabbavarapu Narayana Murthy、Kakulapati Rama Rao、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.200900254

  日期：2010.2

  A mild and efficient protocol for synthesis of quinoline derivatives in aqueous medium under neutral conditions is described. The reaction proceeded smoothly in H2O catalyzed by supramolecular catalyst β‐CD. By this protocol, various quinoline derivatives were synthesized in excellent yields.

  描述了在中性条件下在水性介质中合成喹啉衍生物的温和而有效的方案。该反应在超分子催化剂β -CD催化的H 2 O中顺利进行。通过该方案，以优异的产率合成了各种喹啉衍生物。
• Recyclable nano copper oxide catalyzed synthesis of quinoline-2,3-dicarboxylates under ligand free conditions
  作者：Avudoddi Venkanna、Kokkirala Swapna、Pallapothula Venkateswar Rao

  DOI：10.1039/c3ra47212d

  日期：——

  An efficient protocol was developed for the recyclable nano CuO powder catalyzed synthesis of quinoline derivatives from acetylenedicarboxylates and 2-aminocarbonyl compounds using acetonitrile as solvent at 40 °C in air. A variety of quinoline derivatives were synthesized in good yields with good chemoselectivity in the presence of a catalytic amount of CuO nano powder under ligand/additive free conditions. The catalyst is air-stable, inexpensive and recyclable up to four cycles.

  以乙腈为溶剂，在 40 °C空气中以可回收的纳米 CuO 粉末催化合成乙炔二羧酸盐和 2-氨基羰基化合物的喹啉衍生物。在无配体/添加剂的条件下，在催化量的纳米 CuO 粉末存在下合成了多种喹啉衍生物，产率高，化学选择性好。该催化剂在空气中稳定，价格低廉，可循环使用四次。