4-methylphenyl 2-butynoate | 110450-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-butynoate
• 英文别名: p-methylphenyl 2-butynoate；(4-Methylphenyl) but-2-ynoate
• CAS: 110450-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: WLTJNVWOXHNISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-butynoate 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-butynone
  参考文献：
  名称：

  色酮合成的新光化学方法

  摘要：

  所述的照射甲氧基苯基和2-丁炔，丙炔的甲基苯基酯，3-（亚乙二氧基）丁酸，3,3- dimethoxypropanoic和3-氧代酸（1-3） ，得到相应的光弗里斯产品4-6。尽管化合物5a也具有γ-羰基氢原子，但化合物5a通过Norrish II型光反应部分地转化为苯乙酮7a，而化合物6a不愿进行该过程。从制备的角度来看，酯1a-d和2a，cd的光重排是可利用的，而酯3a的光重排是可利用的收益较低。在2a和3a的光化学行为中发现的差异表明缩醛基对反应过程的强烈影响。化合物4–6是具有代表性的模型化合物，可作为直接的色酮前体；实际上，它们可以在碱性或酸性条件下容易地环化成色酮10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89940-3
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 对甲酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到4-methylphenyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  色酮合成的新光化学方法

  摘要：

  所述的照射甲氧基苯基和2-丁炔，丙炔的甲基苯基酯，3-（亚乙二氧基）丁酸，3,3- dimethoxypropanoic和3-氧代酸（1-3） ，得到相应的光弗里斯产品4-6。尽管化合物5a也具有γ-羰基氢原子，但化合物5a通过Norrish II型光反应部分地转化为苯乙酮7a，而化合物6a不愿进行该过程。从制备的角度来看，酯1a-d和2a，cd的光重排是可利用的，而酯3a的光重排是可利用的收益较低。在2a和3a的光化学行为中发现的差异表明缩醛基对反应过程的强烈影响。化合物4–6是具有代表性的模型化合物，可作为直接的色酮前体；实际上，它们可以在碱性或酸性条件下容易地环化成色酮10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89940-3

文献信息

• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalysed annulation of pyrazolidinones with propiolates: a facile route to pyrazolo[1,2-<i>a</i>] indazoles
  作者：Zi Yang、Zhenyu Song、Lianghua Jie、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c9cc02232e

  日期：——

  A facile synthesis of various pyrazolo[1,2-a] indazoles from pyrazolidinones and propiolates via iridium(III)-catalysed C–H bond activation/subsequent [4+1] cyclization has been developed. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and propiolates act as a novel C1 synthon. This transformation represents a redox-neutral process, exhibits a highly regioselectivity, and tolerates various

  已经开发了一种通过铱（III）催化的C–H键活化/随后的[4 + 1]环化反应从吡唑啉酮和丙酸酯轻松合成各种吡唑并[1,2- a ]吲唑的方法。在温和的反应条件下，反应平稳进行，丙酸酯作为新型C 1合成子。该转变代表氧化还原中性过程，表现出高度的区域选择性，并能耐受各种官能团。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective [3 + 2] Spiroannulation of 2<i>H</i>-Imidazoles with 2-Alkynoates
  作者：Zhenyu Song、Zi Yang、Pu Wang、Zhaojiang Shi、Tingfang Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02024

  日期：2020.8.21

  The C═N double bond of 2H-imidazole has been employed as a C-electrophile for the ruthenium(II)-catalyzed [3 + 2] spiroannulation reaction of 4-phenyl-2H-imidazoles and 2-alkynoates to synthesize spiroimidazole-4,1′-indenes. This strategy features high regioselectivity, broad functional group tolerance, and use of ruthenium as a catalyst, providing a new method to synthesize spirocycles with potential

  2 H-咪唑的C═N双键已被用作C-亲电子试剂，用于钌（II）催化的4-苯基-2 H-咪唑和2链烷酸酯的[3 + 2]螺环合成反应，合成螺并咪唑-4，1'-茚。该策略具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性以及使用钌作为催化剂的特点，为合成螺环化合物提供了一种新方法，具有在药物中的潜在应用。
• 一种2,3-二氢螺[咪唑-4,1
  申请人：华侨大学

  公开号：CN111732545B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了一种2，3‑二氢螺[咪唑‑4，1′‑茚]类化合物及其制备方法，其结构式为
• ALVARO M.; GARCIA H.; IBORRA S.; MIRANDA M. A.; PRIMO J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 143-148
  作者：ALVARO M.、 GARCIA H.、 IBORRA S.、 MIRANDA M. A.、 PRIMO J.

  DOI：——

  日期：——