(2R)-thiiran-2-ylmethyl tert-butylcarbamate | 1350914-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-thiiran-2-ylmethyl tert-butylcarbamate
• 英文别名: [(2R)-thiiran-2-yl]methyl N-tert-butylcarbamate
• CAS: 1350914-11-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: RVLXDKRBGMIQDY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-N-tert-butyl-5-(acetyloxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-imine 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(2R)-thiiran-2-ylmethyl tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Stereoselective Synthesis of Thiiran-2-ylmethyl Alkylcarbamates

  摘要：

  本研究描述了一种将 N-烷基-5-（酰氧基甲基）-1,3-氧硫杂环戊烷-2-亚胺高效立体选择性转化为硫兰-2-基甲基烷基氨基甲酸酯的方法。该反应由甲醇钠催化，在室温甲醇中的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260175

文献信息

• A Novel Method for the Stereoselective Synthesis of Thiiran-2-ylmethyl Alkylcarbamates
  作者：Andrey Shiryaev、Vadim Shiryaev、Alexander Korlukov、Daniya Khamitova

  DOI：10.1055/s-0030-1260175

  日期：2011.10

  A highly efficient stereoselective conversion of N-alkyl-5-(acyloxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-imines into thiiran-2-ylmethyl alkylcarbamates is described. The reaction is catalyzed by sodium methoxide and proceeds under mild conditions at room temperature in methanol.

  本研究描述了一种将 N-烷基-5-（酰氧基甲基）-1,3-氧硫杂环戊烷-2-亚胺高效立体选择性转化为硫兰-2-基甲基烷基氨基甲酸酯的方法。该反应由甲醇钠催化，在室温甲醇中的温和条件下进行。