(S)-3-(4-fluorophenyl)-9-(4-iodobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1344674-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-fluorophenyl)-9-(4-iodobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: (3S)-3-(4-fluorophenyl)-9-[(4-iodophenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1344674-29-8
• 化学式: C₂₅H₂₁FIN
• 分子量: 481.351
• InChiKey: DZSWJQYGSIHYKT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(4-氟苯基)-1,4-二噁螺[4.5]-7-癸烯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 6,6'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl-hydrogenphosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(4-fluorophenyl)-9-(4-iodobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 、 (S)-3-(4-fluorophenyl)-9-(4-iodobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  催化不对称费歇尔吲哚化

  摘要：

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja2092163