4-[4-benzyloxy-3-(2-dimethylaminoethyl)indol-1-yl]butyronitrile | 500003-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-benzyloxy-3-(2-dimethylaminoethyl)indol-1-yl]butyronitrile
• CAS: 500003-02-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O
• 分子量: 361.487
• InChiKey: NTNGHEZWFRIEHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-benzyloxy-3-(2-dimethylaminoethyl)indol-1-yl]butyronitrile 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以86%的产率得到4-[4-benzyloxy-3-(2-dimethylaminoethyl)indol-1-yl]butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a psilocin hapten and a protein-hapten conjugate

  摘要：

  在吲哚环的1号位上含有ω-官能化烷基间隔的哌醋甲酸衍生物被合成作为放射免疫测定中的抗原。尽管在吲哚氮上具有3-氨丙基和4-氨丁基基团的哌醋甲酸类似物在合成过程中分解，但类似的3-羧基丙基哌醋甲酸衍生物被证明是稳定的。使用N-羟基琥珀酰亚胺酯介导的共轭，将该化合物与牛血清白蛋白（BSA）偶联。蛋白质-抗原共轭物被基质辅助激光解吸电离质谱法表征。质谱数据表明，平均每个BSA分子中含有4-5个哌醋甲酸抗原分子。

  DOI：

  10.1211/002235702320402116
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基脱磷酸裸盖菇素 、 4-溴丁腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到4-[4-benzyloxy-3-(2-dimethylaminoethyl)indol-1-yl]butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a psilocin hapten and a protein-hapten conjugate

  摘要：

  在吲哚环的1号位上含有ω-官能化烷基间隔的哌醋甲酸衍生物被合成作为放射免疫测定中的抗原。尽管在吲哚氮上具有3-氨丙基和4-氨丁基基团的哌醋甲酸类似物在合成过程中分解，但类似的3-羧基丙基哌醋甲酸衍生物被证明是稳定的。使用N-羟基琥珀酰亚胺酯介导的共轭，将该化合物与牛血清白蛋白（BSA）偶联。蛋白质-抗原共轭物被基质辅助激光解吸电离质谱法表征。质谱数据表明，平均每个BSA分子中含有4-5个哌醋甲酸抗原分子。

  DOI：

  10.1211/002235702320402116