(2R,3R)-2-Methoxy-3-trifluoromethyl-butane-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Methoxy-3-trifluoromethyl-butane-1,4-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)butane-1,4-diol
• 化学式: C₆H₁₁F₃O₃
• 分子量: 188.147
• InChiKey: XOEZSZLTRMNQOU-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Methoxy-3-trifluoromethyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  经由酯-烯醇酸酯[2,3] -Wittig和[3,3]-爱尔兰-克莱森重排的高立体选择性合成三氟甲基化化合物。

  摘要：

  γ-三氟甲基化的炔丙醇已通过有效的酶动力学拆分以光学纯的形式获得，然后转化为（E）-或（Z）-烯丙基醇。相应的[[γ-（三氟甲基）烯丙基]氧基]乙酸甲酯的[2,3] -Wittig重排提供了高产率的α-羟基-β-（三氟甲基）-γ-δ-不饱和羧酸甲酯。（Z）-底物的重排以高度立体选择性的方式进行，以通过完全手性转移在新产生的烯烃键上得到具有E构型的抗异构体。然而，（E）-底物显示出相对较低的立体选择性，导致合成产物和反产物混合。三氟甲基化的烯丙基醇也被转化为相应的α-甲氧基乙酸γ-（三氟甲基）烯丙基酯，并被评估为[3，3]-爱尔兰-克莱森重排的底物。（E）-底物被有效地转化为合成产物，而（Z）-底物表现出相对较低的立体选择性。两种互补方法为具有高度立体控制的高度官能化的含三氟甲基的分子提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961246i

文献信息

• Preparation and application of 2-(arylmethoxy)isopinocampheols for the asymmetric aldol reaction of 3,3,3-trifluoropropionates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Gowrisankar Parthasarathy、Pravin D. Gagare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.034

  日期：2011.10

  The preparation of 2-(arylmethoxy)isopinocampheols from pinanediol via the DIABL-H reduction of the corresponding aryl aldehyde acetals has been described. A systematic examination of the asymmetric aldol reaction of 3,3,3-trifluoropropionates led to the double diastereoselective aldol reaction of 2-(arylmethoxy)isopinocampheyl 3,3,3-trifluoropropionates providing anti-α-trifluoromethyl-β-hydroxy esters

  已经描述了通过DIABL-H还原相应的芳基醛缩醛由pin烷二醇制备2-（芳基甲氧基）异opinocampheols。导致的2-双非对映选择性醛醇缩合反应的3,3,3- trifluoropropionates不对称醛醇缩合反应的系统的检查（芳基甲氧）isopinocampheyl 3,3,3- trifluoropropionates提供抗在63-α三氟甲基β羟基酯–85％的产率、, 99％的抗选择性和80–96％的抗异构体de 。