dimethyl 2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-oxopropyl]propanedioate | 1338699-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1338699-09-4
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₆
• 分子量: 391.808
• InChiKey: MHGOOCUWCDQQBI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one 、 丙二酸二甲酯 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以97%的产率得到dimethyl 2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-oxopropyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性双恶唑啉-Zn（II）配合物催化丙二酸酯向2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了由手性双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的丙二酸酯向2-烯酰基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。已经以高达96％ee的高收率获得了相应的迈克尔加合物。已经提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ol202405v

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Malonates to 2-Enoylpyridine <i>N</i>-Oxides Catalyzed by Chiral Bisoxazoline–Zn(II) Complex
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202405v

  日期：2011.11.4

  An enantioselective Michael addition of malonates to 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by a chiral bisoxazoline–Zn(II) complex has been developed. The corresponding Michael adducts have been obtained in high yields with up to 96% ee. A plausible transition-state model has been proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction.

  已开发了由手性双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的丙二酸酯向2-烯酰基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。已经以高达96％ee的高收率获得了相应的迈克尔加合物。已经提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。