methyl tri-O-benzyl-6-bromo-α-D-6-deoxy-mannopyranoside | 73111-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl tri-O-benzyl-6-bromo-α-D-6-deoxy-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 73111-57-6
• 化学式: C₂₈H₃₁BrO₅
• 分子量: 527.455
• InChiKey: GBRWKBAOTRGDCL-MASCHLQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tri-O-benzyl-6-bromo-α-D-6-deoxy-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖 (M6P) 膦酸酯类似物的合成和生物活性

  摘要：

  已经合成了甘露糖 6-磷酸 (M6P) 的两种膦酸酯类似物。通过在糖醛的 6 位进行 Wittig-Horner 反应获得等排类似物 1。非等排类似物 2 是通过 6-溴衍生物的 Michaelis-Arbuzov 重排获得的。与非等排类似物 2 相比，等排体 1 显示出与 M6P 本身一样有效地结合 M6P 受体，从而证明了该系统在药物设计中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<447::aid-ejoc447>3.0.co;2-r

文献信息

• Carbocyclische Verbindungen aus Monosacchariden. II. Umsetzungen in der Mannosereihe
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19790620736

  日期：1979.10.31

  Carbocyclic compounds from monosaccharides. II. Transformations in the mannose series

  来自单糖的碳环化合物。二。甘露糖系列的转变