(3Z)-3-benzylidene-4-methyloxolan-2-one | 1342795-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3Z)-3-benzylidene-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1342795-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: FCCUQPKGSCKCEI-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-phenyl-2-propynoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 乙醇 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(3Z)-3-benzylidene-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以乙醇为氢源的炔烃的Rh催化还原环化

  摘要：

  H-artfelt捐赠：开发了在未反应的条件下使用醇作为氢供体的Rh催化的未活化1,6-烯炔的还原环化反应。该反应是一种环境友好的合成方法，可以高效地进行，以中等至高收率的高选择性方式得到各种外亚甲基取代的吡咯烷，四氢呋喃和环戊烷化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101745

文献信息

• Rh-Catalyzed Reductive Cyclization of Enynes Using Ethanol as a Source of Hydrogen
  作者：Ji Hoon Park、Soo Min Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.201101745

  日期：2011.9.19

  H‐eartfelt donation: A Rh‐catalyzed reductive cyclization of unactivated 1,6‐enynes was developed that uses an alcohol as hydrogen donor under mild reaction conditions (see scheme). The reaction is an environmentally friendly synthetic method and proceeds efficiently to give various exo‐methylene‐substituted pyrrolidines, tetrahydrofuran, and cyclopentane compounds in a highly selective manner in moderate

  H-artfelt捐赠：开发了在未反应的条件下使用醇作为氢供体的Rh催化的未活化1,6-烯炔的还原环化反应。该反应是一种环境友好的合成方法，可以高效地进行，以中等至高收率的高选择性方式得到各种外亚甲基取代的吡咯烷，四氢呋喃和环戊烷化合物。