benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-gt;2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1189322-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-gt;2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1189322-89-1
• 化学式: C₁₁₅H₉₆O₃₃
• 分子量: 2006.01
• InChiKey: FCMGWSRYEWNCLR-HZSRPZTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.85
• 重原子数：
  148.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  409.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  33.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-gt;2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Route to the Potent Angiogenesis Inhibitor Benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man Hexadecasulfate

  摘要：

  我们开发出了α(1→3)/α(1→2)-连接甘露寡糖的改良合成路线，并将其应用于更高效地制备强效抗血管生成硫酸化五糖--苄基 Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man 十六碳硫酸酯，只需使用两种单糖结构单元。特别值得注意的是，该方法改进了两种构筑基块的制备，并采用了更简单的最终脱保护策略。该路线还提供了在构建模块阶段或在寡糖组装后引入除苄基以外的苷元的通用中间体。合成的目标化合物的抗血管生成活性已通过大鼠主动脉试验得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch09015
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 palladium dichloride 作用下， 反应 2.0h， 以206 mg的产率得到benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-gt;2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Route to the Potent Angiogenesis Inhibitor Benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man Hexadecasulfate

  摘要：

  我们开发出了α(1→3)/α(1→2)-连接甘露寡糖的改良合成路线，并将其应用于更高效地制备强效抗血管生成硫酸化五糖--苄基 Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man 十六碳硫酸酯，只需使用两种单糖结构单元。特别值得注意的是，该方法改进了两种构筑基块的制备，并采用了更简单的最终脱保护策略。该路线还提供了在构建模块阶段或在寡糖组装后引入除苄基以外的苷元的通用中间体。合成的目标化合物的抗血管生成活性已通过大鼠主动脉试验得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch09015