(1S,5S,11bR)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester | 157811-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S,11bR)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
• CAS: 157811-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: GHZXDZMBANGWRA-RVSPLBMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,11bR)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (E)-(5S,5'S)-3,3'-Dioxo-6,11,6',11'-tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-1,5,1',5'-tetracarboxylic acid 1,1'-diethyl ester 5,5'-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双(乙氧羰基)草胺衍生物的合成、性质和晶体结构

  摘要：

  在含有二异丙胺的二氯甲烷中进行氧化二聚反应时，1-乙氧基羰基 2,5,6,11-四氢-3-氧代-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 甲酯得到在 C1 上带有乙氧基羰基的单丁二烯衍生物和 C1'。在三乙胺存在下，最初形成的木霉胺衍生物变为蓝色化合物，其具有木霉胺衍生物的骨架和一个=CH-CH=基团。Trichotomine衍生物的X射线晶体学分析显示围绕中心C-C双键扭转，相邻两个五元环的二面角为30.0°。这种扭转是由于乙氧羰基和酰氨基羰基之间的空间相互作用造成的，并且可能解释了曲霉胺衍生物（690 nm）和蓝色化合物（633 nm）之间 λmax 的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1931
• 作为产物：
  描述：

  甲酸基丁二酸二乙酯 、 L-色氨酸甲酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (1S,5S,11bR)-3-Oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双(乙氧羰基)草胺衍生物的合成、性质和晶体结构

  摘要：

  在含有二异丙胺的二氯甲烷中进行氧化二聚反应时，1-乙氧基羰基 2,5,6,11-四氢-3-氧代-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 甲酯得到在 C1 上带有乙氧基羰基的单丁二烯衍生物和 C1'。在三乙胺存在下，最初形成的木霉胺衍生物变为蓝色化合物，其具有木霉胺衍生物的骨架和一个=CH-CH=基团。Trichotomine衍生物的X射线晶体学分析显示围绕中心C-C双键扭转，相邻两个五元环的二面角为30.0°。这种扭转是由于乙氧羰基和酰氨基羰基之间的空间相互作用造成的，并且可能解释了曲霉胺衍生物（690 nm）和蓝色化合物（633 nm）之间 λmax 的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1931