(S)-3-Oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester | 157767-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
• CAS: 157767-51-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: FGORVBJHWCNVFU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 (S)-3-Oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双(乙氧羰基)草胺衍生物的合成、性质和晶体结构

  摘要：

  在含有二异丙胺的二氯甲烷中进行氧化二聚反应时，1-乙氧基羰基 2,5,6,11-四氢-3-氧代-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 甲酯得到在 C1 上带有乙氧基羰基的单丁二烯衍生物和 C1'。在三乙胺存在下，最初形成的木霉胺衍生物变为蓝色化合物，其具有木霉胺衍生物的骨架和一个=CH-CH=基团。Trichotomine衍生物的X射线晶体学分析显示围绕中心C-C双键扭转，相邻两个五元环的二面角为30.0°。这种扭转是由于乙氧羰基和酰氨基羰基之间的空间相互作用造成的，并且可能解释了曲霉胺衍生物（690 nm）和蓝色化合物（633 nm）之间 λmax 的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1931
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (S)-3-Oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-1,5-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双(乙氧羰基)草胺衍生物的合成、性质和晶体结构

  摘要：

  在含有二异丙胺的二氯甲烷中进行氧化二聚反应时，1-乙氧基羰基 2,5,6,11-四氢-3-氧代-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 甲酯得到在 C1 上带有乙氧基羰基的单丁二烯衍生物和 C1'。在三乙胺存在下，最初形成的木霉胺衍生物变为蓝色化合物，其具有木霉胺衍生物的骨架和一个=CH-CH=基团。Trichotomine衍生物的X射线晶体学分析显示围绕中心C-C双键扭转，相邻两个五元环的二面角为30.0°。这种扭转是由于乙氧羰基和酰氨基羰基之间的空间相互作用造成的，并且可能解释了曲霉胺衍生物（690 nm）和蓝色化合物（633 nm）之间 λmax 的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1931

文献信息

• Preparation and Properties of 1,1′-Disubstituted Trichotomine Derivatives with a Twisted C=C Bond
  作者：Hajime Irikawa、Satoru Kanke、Kousuke Mito、Yasuhiro Kobayashi、Tomoko Akasaka、Tadashi Atsumi、Hirokazu Arimoto、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.69.1673

  日期：1996.6

  Green trichotomine derivatives bearing alkyl groups on C1 and C1′ were prepared. In their absorption spectra, the λmax shifted to longer wavelengths as the 1,1′-substituents became bulkier, and the bathochromism indicated twisting of the central C2=C2′ double bond. A 1,1′ -dimethyltrichotomine derivative underwent autooxidation to give orange-red 1,11b-dihydroxylated and 1,11b-seco-dicarbonyl compounds, in which twisting of the central C2=C2′ double bond might be relieved by the decreasing steric interactions between the substituents on C1 and the C3′ carbonyl groups.

  制备了 C1 和 C1′上带有烷基的绿色毛果芸香碱衍生物。在它们的吸收光谱中，随着 1,1′-取代基的体积变大，λmax 移动到了更长的波长，浴色作用表明中心 C2=C2′ 双键发生了扭曲。一种 1,1′-二甲基三羰基胺衍生物经过自氧化作用生成了橙红色的 1,11b-二羟基化合物和 1,11b-共二羰基化合物，其中 C2=C2′ 双键中心的扭曲可能因 C1 上的取代基和 C3′ 羰基之间的立体相互作用减弱而得到缓解。