(2',2'-dicyanomethylcyclohexyl)phosphonic acid diethyl ester | 1243691-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2',2'-dicyanomethylcyclohexyl)phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 1243691-71-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 284.295
• InChiKey: PICVOZVHEKDLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 、 亚磷酸二乙酯 在 mercapto-functionalized silica-coated nano γ-Fe₂O₃-pyridine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(2',2'-dicyanomethylcyclohexyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷迈克尔加成的亚磷酸二乙酯，以α，通过纳米γ -铁催化的β不饱和丙二酸酯2 ö 3基于吡啶催化剂作为新的磁可回收异构有机碱

  摘要：

  纳米了γ-Fe 2 ö 3基于吡啶催化剂作为新的磁可回收异构有机碱的合成。合成的无味吡啶基催化剂被用作通过亚磷酸二乙酯与α，β-不饱和丙二酸酯反应有效合成β-膦酰基丙二酸酯的新催化剂。容易通过磁力棒将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少10次，而活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.01.009

文献信息

• Phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to α,β-unsaturated malonates using 3-aminopropylated silica gel as an efficient and recyclable catalyst
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin Parizi、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.015

  日期：2011.2

  gel, which is prepared from commercially available and cheap starting materials, is introduced as an efficient and recyclable catalyst for the phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to α,β-unsaturated malonates. Short reaction times, mild reaction conditions, ease of recovery and catalyst reusability make this method a new, economic and waste-free chemical process for the synthesis of β-phosphonomalonates

  由市售廉价的起始原料制得的3-氨基丙基化硅胶被引入作为一种有效且可回收的催化剂，用于将磷亲核试剂的磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯。反应时间短，反应条件温和，易于回收和催化剂可重复使用，使该方法成为合成β-膦酸二甲酯的经济，无浪费的新化学方法。
• Phosphomolybdic acid: An efficient and reusable catalyst for the synthesis of β-phosphono malonates
  作者：S. Sobhani、S. Rezazadeh

  DOI：10.1007/bf03246216

  日期：2011.3

  Phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) is an efficient and reusable catalyst for the synthesis of the phospha-Michael addition of phosphite esters with different types of α,β-unsaturated malonates to produce a variety of β-phosphono malonates.

  磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种有效且可重复使用的催化剂，用于合成具有不同类型的α，β-不饱和丙二酸酯的亚磷酸酯的phospha-Michael加成，以生产各种β-膦酰基丙二酸酯。
• One-Pot Synthesis of <font>β</font>-Phosphonomalonates Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Sara Sobhani、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1080/00397911.2013.768670

  日期：2013.12.17

  A one-pot procedure has been developed for the synthesis of -phosphonomalonates via P-C bond formation through tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction catalyzed by iodine as a new, inexpensive, nonmetallic, and commercially available catalyst. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]