benzo[h]quinoline-3-carboxamide | 71083-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[h]quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: benzo[h]quinoline-3-carboxylic acid amide
• CAS: 71083-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: XTIRJBQCEOMYJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-styrylnicotinamide 在 碘 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到benzo[h]quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于异二苯乙烯的激酶抑制剂的偶氮化和再利用：面向光开关沉默调节蛋白抑制剂的设计

  摘要：

  使用光作为外部触发器来改变配体形状并因此改变其生物活性，可以以时空分辨率探测药理学相关系统。通过筛选最初设计为激酶抑制剂的化合物而产生的杂二苯乙烯先导化合物，作为光可切换沉默调节蛋白抑制剂设计的起点。由于原始的二苯乙烯类结构具有不利的光化学特性，因此将其改建为杂芳基二氮烯类似物。通过这种分子内偶氮化，分子的形状保持不变，而光开关能力得到提高。正如预期的那样，高度相似的化合物在其热力学稳定的拉伸 ( E ) 形式中表现出相似的活性。该异构体的辐照会引发异构化，形成具有弯曲几何形状的长寿命 ( Z ) 构型，从而导致端到端距离显着缩短。由此产生的亲和力变化旨在实现去乙酰化酶的体外实时光调制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.214