CRAFS-NH₂ | 1071446-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CRAFS-NH₂
• CAS: 1071446-19-9
• 化学式: C₂₄H₃₉N₉O₆S
• 分子量: 581.696
• InChiKey: LGIKRDYVWWZDLS-HILJTLORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.81
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  267.64
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CRAFS-NH₂ 、 在 4-巯基苯基乙酸 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 LYRAVCRAFS-NH₂
  参考文献：
  名称：

  再次探讨硒代蛋氨酸的连接：对硒代半胱氨酸和同型硒代半胱氨酸的天然化学连接的见解

  摘要：

  硒代蛋氨酸（Sem）已多次重组掺入蛋白质中，以阐明其结构和功能。在本文中，我们重新审视了通过化学蛋白质合成进行的掺入，以阐明天然化学连接的机理。研究了硫族元素位置对连接的影响，并优化了含硒肽的连接。另外，在未保护的硫醇存在下，对肽中的硒酸酯进行选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.006
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 在 二异戊胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.99h， 生成 CRAFS-NH₂ 、 CRAFS-NH₂
  参考文献：
  名称：

  一种有效的 Fmoc-SPPS 方法，用于生成用于天然化学连接的硫酯肽前体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705471

文献信息

• Peptide Ligations by Using Aryloxycarbonyl‐ <i>o</i> ‐methylaminoanilides: Chemical Synthesis of Palmitoylated Sonic Hedgehog
  作者：Judith Palà‐Pujadas、Fernando Albericio、Juan B. Blanco‐Canosa

  DOI：10.1002/anie.201810712

  日期：2018.12.3

  peptides in solution and its application in native chemical ligation and protein synthesis is described. This method involves a mild thioesterification based on the conversion of an aryloxy‐o‐methylaminoanilide to thioester under aqueous conditions and in situ ligation with an N‐terminal cysteine peptide. The versatility is shown in pH‐controlled sequential ligations. To illustrate the usefulness of this

  描述了溶液中肽的C末端活化的简单程序及其在天然化学连接和蛋白质合成中的应用。该方法涉及轻度硫酯化，其基于在水性条件下将芳氧基邻甲基氨基苯胺转化为硫酯并与N端半胱氨酸肽原位连接。多功能性在pH值控制的连续连接中显示。为了说明这种方法的有效性，我们合成了人音刺猬的棕榈酰化N末端结构域，这是一种与跨膜受体Patched结合并激活刺猬信号通路的形态发生蛋白，参与胚胎发育和多种肿瘤的增殖。这种方法扩展了基于以下成分的化学蛋白质合成的化学工具集邻氨基苯胺和邻甲基氨基苯胺肽。