(S)-6-((3E,5E,7E)-(9R,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-3,5,7-trien-1-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 123206-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-((3E,5E,7E)-(9R,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-3,5,7-trien-1-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 123206-46-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: PJHYKNHAOSQAIL-DREBNQNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((3E,5E,7E)-(9R,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-3,5,7-trien-1-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (6Z,8E,10E,12E,5S,14R,15S)-5,14,15-trihydroxy-6,8,10,12-eicosatetraenoate (6-cis,8-trans-lipoxin B₄ methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-decen-1-ol 在 3,5-二甲基吡唑 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 (S)-6-((3E,5E,7E)-(9R,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-3,5,7-trien-1-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026