(6-Chloro-2-chlorocarbonyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 132623-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-Chloro-2-chlorocarbonyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 132623-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 300.141
• InChiKey: ONOMYTOAQNLSBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Chloro-2-chlorocarbonyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以46%的产率得到ethyl 2-(hydroxymethyl)-6-chloro-3-indoleacetate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (6-Chloro-2-chlorocarbonyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007