Ethyl 3-<4-Azido-6-(carboethoxy)-5-methylpyrimidin-2-yl>propionate | 75624-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Ethyl 3-<4-Azido-6-(carboethoxy)-5-methylpyrimidin-2-yl>propionate
• 英文别名: ethyl 3-(4-azido-6-carbethoxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propionate；ethyl 6-azido-2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 75624-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄
• 分子量: 307.309
• InChiKey: RGGYPRNVFDIOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  127.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-<4-Azido-6-(carboethoxy)-5-methylpyrimidin-2-yl>propionate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 氨 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 146.42h， 生成 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^β-<1-amino-2-(4-azido-6-carbethoxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion-3-yl>-(S)-β-aminoalanineamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrimidoblamic acid and epipyrimidoblamic acid

  摘要：

  The N-protected pyrimidine moieties of bleomycin (pyrimidoblamic acid, 1) and epibleomycin are reported. In addition to a complete description of a synthetic route outlined earlier (Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc 1980, 102,6631), a new route is also presented that provides access to multigram qauantities of pyrimidoblamic acid. Because bleomycin and epibleomycin, which differ only in the orientation of the propionamide substituent, differ significantly in their Cu(II) chelation and DNA cleavage properties, we also prepared an analogue of pyrimidoblamic acid lacking the proprionamide moiety.

  DOI：

  10.1021/jo00313a016
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-嘧啶-6-羧酸钾 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 Ethyl 3-<4-Azido-6-(carboethoxy)-5-methylpyrimidin-2-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 2-substituted pyrimidines. Studies directed toward the synthesis of the pyrimidine moiety of bleomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a037

文献信息

• AOYAGI, YOSHIAKI;CHORGHADE, MUKUND S.;PADMAPRIYA, ABEYSINGLE A.;SUGUNA, H+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6291-6298
  作者：AOYAGI, YOSHIAKI、CHORGHADE, MUKUND S.、PADMAPRIYA, ABEYSINGLE A.、SUGUNA, H+

  DOI：——

  日期：——