benzhydryl 3-(7-hydroxy-4,8-dimethyl-2-oxochromen-3-yl)propanoate | 251361-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: benzhydryl 3-(7-hydroxy-4,8-dimethyl-2-oxochromen-3-yl)propanoate
• CAS: 251361-31-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₅
• 分子量: 428.485
• InChiKey: TURURIBEXDSCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 3-(7-hydroxy-4,8-dimethyl-2-oxochromen-3-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[7-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-4-(5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)oxyoxan-2-yl]oxy-4,8-dimethyl-2-oxochromen-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzhydryl 3-(7-hydroxy-4,8-dimethyl-2-oxochromen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x