4-[(4-Fluoro-2-methyl-1h-indol-5-yl)oxy]-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carbaldehyde | 1638768-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(4-Fluoro-2-methyl-1h-indol-5-yl)oxy]-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carbaldehyde
• CAS: 1638768-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₄O₂
• 分子量: 324.314
• InChiKey: PQCCUAXHVKTZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Fluoro-2-methyl-1h-indol-5-yl)oxy]-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并三嗪–氟吲哚中间体制得Banivanib Alaninate的商业合成：针对杂质控制的工艺开发

  摘要：

  描述了一种制备4-氟-2-甲基-吲哚-5-醇及其随后与吡咯并三嗪偶联以形成肿瘤治疗布里伐尼丙氨酸盐的高级中间体的实用的商业方法的开发。一个关键方面是由三氟硝基苯制备氟吲哚中间体的多千克级规模，以及随后的偶联，同时实现了杂质的最小化。由于布里瓦尼丙氨酸盐是一种高剂量药物，因此合成具有低杂质水平的高质量API至关重要。

  DOI：

  10.1021/op400242j
• 作为产物：
  描述：

  1.2-二氟-3-乙酰甲基-4-硝基苯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 9.0~42.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 30.58h， 生成 4-[(4-Fluoro-2-methyl-1h-indol-5-yl)oxy]-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯并三嗪–氟吲哚中间体制得Banivanib Alaninate的商业合成：针对杂质控制的工艺开发

  摘要：

  描述了一种制备4-氟-2-甲基-吲哚-5-醇及其随后与吡咯并三嗪偶联以形成肿瘤治疗布里伐尼丙氨酸盐的高级中间体的实用的商业方法的开发。一个关键方面是由三氟硝基苯制备氟吲哚中间体的多千克级规模，以及随后的偶联，同时实现了杂质的最小化。由于布里瓦尼丙氨酸盐是一种高剂量药物，因此合成具有低杂质水平的高质量API至关重要。

  DOI：

  10.1021/op400242j