(-)-(2R,6R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)octan-4-one | 1839049-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,6R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)octan-4-one
• 英文别名: (2R,6R)-8-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-octanone；(2R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-4-one
• CAS: 1839049-09-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: RGBIHLSPGFKMDK-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,6R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)octan-4-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-(R)-1-((4S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂多烯大环内酯（-）-Marinisporolide C的全合成

  摘要：

  以25个步骤（最长的线性序列）进行（-）-马尼泊内酯C的第一次总合成，总收率为1％。由于高度的收敛性和鲁棒性，获得了对应于多元醇部分的C9–C35片段（克）。该合成的重点包括五个高度立体选择性的羟醛反应，这些反应负责构建五个C–C键和六个立体生成中心。此外，使用非常有效的Julia–Kocieński反应来安装C22–C23双键，并使用分子内Horner–Wadsworth–Emmons烯烃封闭大环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03352
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2R,6R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Marinisporolide C的全合成

  摘要：

  描述了（-）-马尼泊内酯C的第一个全合成，明确地确定了该氧代多烯大环内酯的相对和绝对构型。该合成的关键特征包括一系列高度立体选择性的羟醛反应，然后进行直接还原以构建多元醇结构域，进行斯蒂勒交叉偶联反应以组装多烯，以及分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应形成大环。尽管最初的方法是使用Yamaguchi大内酯化反应来制备马来酸A，但由于C33位置的氧存在空间位阻而未能成功，但我们仍能够制备已知的马来酸A的衍生物，从而证实其立体化学结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00023