(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbut-2-en-1-one | 1309583-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1309583-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: MDALOHHLVLAEGT-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbut-2-en-1-one 在 4-hydroxy-2,6-di(naphthalen-2-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 频那醇硼烷 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的硼磷酸盐催化反查尔酮衍生物的不对称转移氢化反应。

  摘要：

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02042
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzoyl)-4-phenyl-4,5-dihydropyrazole 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO CH. BHEEMASANKARA; RAJU G. V. SUBBA; RAJU P. V. NARASIMHA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 4, 400-403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and SARs of novel telomerase inhibitors based on BIBR1532
  作者：Chao Liu、Hua Zhou、Xiao Bao Sheng、Xin Hua Liu、Fei Hu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104077

  日期：2020.9

  their telomerase inhibitory activity were tested. Among them, eight compounds showed good activity against cancer cells, among them compounds 56, 57 and 59 also showed low toxicity. Some of them showed excellent telomerase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.62 μM to 8.87 μM. Based on above, in depth structure-activity relationships were summarized, the compounds by replacing methyl group

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。
• Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Yuka Takahashi、Koki Yamaguchi、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01298

  日期：2019.9.20

  The chiral bisphosphine dioxide-catalyzed asymmetric conjugate reduction of acyclic β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones with trichlorosilane affords saturated ketones having a stereogenic carbon center at the carbonyl β-position with high enantioselectivities. Because the E/Z-isomerizations of enone substrates occur concomitantly, reduction products with the same absolute configurations are obtained

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。
• One-Pot Synthesis of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01217

  日期：2015.9.4

  TiCl4-promoted aldol reaction of ketones as aldol acceptors followed by elimination of the titanoxy group from the Ti-aldolates affords β,β-disubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds in a one-pot procedure. The use of additives, such as DMF, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, and pyridine, in the elimination step was found to be important.

  TiCl 4促进的酮作为醛醇受体的醛醇缩醛反应，然后从Ti-醛醇酸酯中消除钛氧基，可以一锅法制得β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物。发现在消除步骤中使用添加剂，例如DMF，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺和吡啶是重要的。
• Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja201873d

  日期：2011.6.8

  The combination of Fe(OTf2) and novel phenanthroline ligands enables the catalytic asymmetric epwddation of acyclic beta,beta-disubstituted enones, which have been a heretofore inaccessible substrate class. The reaction provides highly enantioenriched alpha,beta-epoxyketones (up to 92% ee) that can be further converted to functionalized beta-ketoaldehydes with an all-carbon quaternary center.