1-(4-methylphenyl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone | 1449523-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-[(2R)-oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 1449523-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZQZMVAQGRACETI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双功能氨基硫脲催化剂的不对称环醚化：氢键的重要性。

  摘要：

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316920

文献信息

• Gold‐Catalyzed Asymmetric Transformation of Hydroxylated Propargylic Esters
  作者：Carlos D. Quintanilla、Ke Zhao、Liming Zhang

  DOI：10.1002/cplu.202300314

  日期：2023.10

  A one-pot transformation of hydroxylated propargylic benzoate into chiral ketones featuring an O-heterocycle is realized via sequential gold catalysis and basic hydrolysis. The gold chemistry entails tandem 3,3-sigmatropic rearrangement and asymmetric cyclization of hydroxylated allenyl ester intermediates, which is achieved via asymmetric metal-ligand cooperation. The products were formed with good

  通过连续的金催化和碱性水解，实现了羟基化苯甲酸炔丙酯一锅法转化为具有O-杂环的手性酮。金化学需要串联 3,3-σ 重排和羟基化丙二烯酯中间体的不对称环化，这是通过不对称金属-配体合作实现的。尽管丙二烯酯中间体是外消旋的，但所形成的产物具有良好的对映选择性。