6-(diethoxyphosphinylthio)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 74862-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(diethoxyphosphinylthio)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 74862-69-4
• 化学式: C₁₃H₂₅O₈PS
• 分子量: 372.376
• InChiKey: IUFOAQZMNAFJRE-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 、 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到6-(diethoxyphosphinylthio)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  O,O-dialkylphosphoro-thioic and -dithioic acids as functionalising reagents of monosaccharides: synthesis of 6-(dialkoxyphosphinylthio)-α-D-glucofuranoses, and a new route to 5,6-episulphides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85362-8

文献信息

• Reaction of sugar epoxides with phosphorothioic acids, evidence of the pentacoordinate phosphorus intermediate in the reaction of 5,6-anhydro-1,2-0-is0propylidene-α-d-glucofuranose with phosphorothioic acids
  作者：Wiesława Kudelska、Maria Michalska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87463-9

  日期：1986.1

  The reaction of sugar epoxides with organic monothioacids of phosphorus provides a convenient procedure for synthesizing sugar thiophosphates and mercaptosugar phosphates. Based on detailed analysis of intermediates and factors influencing the reactivity of phosphorus monothioacids with sugar epoxides the reaction acheme is proposed involving pentacoordinate intermediate which undergoes endo or/and

  糖环氧化物与磷的有机一硫代酸的反应为合成糖硫代磷酸酯和巯基糖磷酸酯提供了便利的程序。基于中间体的详细分析和影响单硫代酸磷与糖环氧化物反应性的因素，提出了反应戊二烯，涉及经过内部或/和环外消除的五配位中间体。我们发现5，6-脱水-1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖7与硫代磷酸8a和8b的反应产生了三种平衡的产物：硫代磷酸盐9a和9b，氧杂环丁烷-膦酸酯11a和11b以及巯基磷酸盐10a和10b。在更剧烈的条件下，磷酸盐10a和10b可以不可逆地转化为过硫化物12和磷酸13a和13b，分别地 很显然，化合物10和11都可以由相同的五配位中间体形成，并且实验证据对此提供了有力的支持。
• Michalska, Maria, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 133 - 138
  作者：Michalska, Maria

  DOI：——

  日期：——