1-cyclopropylquinolin-2(1H)-one | 137682-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-2(1H)-quinolinone；1-cyclopropylquinolin-2-one
• CAS: 137682-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: QGJLSNCHRAYIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉醇 、 环丙基三氟硼酸钾 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-cyclopropylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚和氮杂杂环的Chan–Lam环丙基化

  摘要：

  在药物化学研究中通常需要含有环丙烷-杂原子键的小分子，但使用现有方法制备时会遇到问题。为了解决这个问题，已经开发了使用环丙基三氟硼酸钾的可扩展Chan-Lam环丙基化反应。对于酚亲核试剂，该反应实现O-环丙基化，而对于2-吡啶酮，2-羟基苯并咪唑和2-氨基吡啶，该反应引起N-环丙基化。该转化由Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉催化，并使用1 atm的O 2作为末端氧化剂。该方法在操作上易于操作，并且为合成带有一系列官能团的环丙基芳基醚和环丙基胺衍生物提供了简单，战略上的连接。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03100

文献信息

• CYCLOALKYL-SUBSTITUTED AMINOMETHYLPYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1134219A1

  公开（公告）日：2001-09-19

  This invention provides a quinolone derivative which exerts strong antibacterial action upon various bacteria and has high safety, and it relates to a compound having a structure of formula (I), its salts and hydrates thereof: R1 and R2: hydrogen, alkyl; n: 1 to 4; Q: following structure (Ia): [R3: alkyl, alkenyl, halogenoalkyl, cyclic alkyl, aryl, heteroaryl, alkoxyl, alkylamino; R4: hydrogen, alkylthio; R5: hydrogen, amino, hydroxyl, thiol, halogenomethyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl; X1: halogen, hydrogen, A1: nitrogen, structure of formula (II): (X2: hydrogen, amino, halogen, cyano, halogenomethyl, halogenomethoxyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl; R4 and R3 or X2 and R3 may together form a cyclic structure; Y: hydrogen, various ester forming groups]}.

  本发明提供了一种对多种细菌具有较强抗菌作用且安全性高的喹诺酮衍生物，它涉及一种具有式(I)结构的化合物及其盐类和水合物： R1和R2：氢、烷基；n：1至4；Q：以下结构（Ia）： [R3：烷基、烯基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷基氨基；R4：氢、烷硫基；R5：氢、氨基、羟基、硫醇、卤代甲基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；X1：卤素、氢，A1：氮，式（II）结构： (X2：氢、氨基、卤素、氰基、卤代甲基、卤代甲氧基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；R4 和 R3 或 X2 和 R3 可共同形成环状结构；Y：氢、各种形成酯的基团]}。
• Optically active pyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0341493B1

  公开（公告）日：1999-07-14
• US5436253A
  申请人：——

  公开号：US5436253A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5587386A
  申请人：——

  公开号：US5587386A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5767127A
  申请人：——

  公开号：US5767127A

  公开（公告）日：1998-06-16