(E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-1-methylquinolin-4(1H)-one | 1227000-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-1-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (e)-3-(3,4-Dimethoxystyryl)-1-methylquinolin-4(1h)-one；3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 1227000-57-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: LYXKSQUAOMBDIX-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 、 3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 3-Iodo-4-quinolones in Heck Reactions: Synthesis of Novel (E)-3-Styryl-4-quinolones

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的合成（E)-N-甲基-3-苯乙烯基-4-喹啉酮的路线。该方法涉及将N-甲基-3-碘-4-喹啉与苯乙烯衍生物进行Heck反应，而N-甲基-3-碘-4-喹啉是通过对未取代的4-喹啉进行连续的3-碘化和NH-甲基化获得的。研究表明，只有在3-碘-4-喹啉具有N-保护基团时，该程序才有效。在某些情况下，支链 regioisomers N-甲基-3-(1-苯乙烯基)-4-喹啉酮也作为副产物获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219175

文献信息

• Synthesis of (E)-3-Styrylquinolin-4(1H)-ones in Water by Ohmic Heating: a Comparison with Other Methodologies
  作者：Joana Pinto、Vera L. M. Silva、Luis M. N. B. F. Santos、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201600150

  日期：2016.6

  Ohmic heating offers a very efficient way to perform organic reactions in aqueous media. Potentially bioactive (E)-3-styrylquinolin-4(1H)-ones were synthesized by the Heck reaction of 3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one with styrenes in water and with ohmic heating. Pd(OAc)2 was used as catalyst, and tetrabutylammonium bromide was used as phase-transfer catalyst in the presence of an inorganic base.

  欧姆加热提供了一种在水性介质中进行有机反应的非常有效的方法。具有潜在生物活性的 (E)-3-styrylquinolin-4(1H)-ones 是通过 3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one 与苯乙烯在水中和欧姆加热的 Heck 反应合成的。Pd(OAc)2用作催化剂，四丁基溴化铵用作在无机碱存在下的相转移催化剂。与其他既定程序的比较突出了这种新方法的好处。