methyl (8E,10E,12E,5S,14R,15S)-5,14,15-trihydroxy-8,10,12-eicosatrien-6-ynoate | 123206-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (8E,10E,12E,5S,14R,15S)-5,14,15-trihydroxy-8,10,12-eicosatrien-6-ynoate
• 英文别名: methyl (5S,8E,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-8,10,12-trien-6-ynoate
• CAS: 123206-45-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: DWCRZJDNGGDOQZ-ITBRBLEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8E,10E,12E,5S,14R,15S)-5,14,15-trihydroxy-8,10,12-eicosatrien-6-ynoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到methyl (6Z,8E,10E,12E,5S,14R,15S)-5,14,15-trihydroxy-6,8,10,12-eicosatetraenoate (6-cis,8-trans-lipoxin B₄ methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-decenal 在 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 methyl (8E,10E,12E,5S,14R,15S)-5,14,15-trihydroxy-8,10,12-eicosatrien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;MARRON, B. E.;VEALE, C. A.;WEBBER, S. E.;SERHAN, C. N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5527-5535
  作者：NICOLAOU, K. C.、MARRON, B. E.、VEALE, C. A.、WEBBER, S. E.、SERHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——