methyl 2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside | 1433170-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1433170-41-2
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₁₀
• 分子量: 358.318
• InChiKey: KDSJNNVKJOVIBB-UNIQDSDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以56%的产率得到methyl 2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物作为凝集素配体：使用 19F NMR 光谱分析聚糖-氰基病毒相互作用

  摘要：

  核磁共振光谱和等温滴定量热法 (ITC) 是研究配体-蛋白质相互作用的有力方法。在这里，我们提出了一种通用且灵敏的氟 NMR 光谱方法，该方法利用19 F 标记的碳水化合物的19 F 核作为传感器来研究聚糖与凝集素的结合。我们的方法用 11 kDa Cyanovirin-N（一种结合甘露糖的抗 HIV 凝集素）进行了说明。两种氟-脱氧糖衍生物，甲基2-脱氧-2-氟-α- D-吡喃甘露糖基- (1→2) -α- D-吡喃甘露糖苷和甲基2-脱氧-2-氟-α- D-吡喃甘露糖基-( 1→2) -α- D-吡喃甘露糖基-(1→2) -α- D-吡喃甘露糖苷被利用。19研究了结合配体的 F NMR 光谱和蛋白质的1 H– 15 N HSQC NMR 光谱。NMR 数据与从等效的倒数和直接 ITC 滴定获得的数据一致。我们的研究表明，用于配体筛选的氟化配体和氟 NMR 光谱的战略设计为轻松快速地识别聚

  DOI：

  10.1002/chem.201204070