methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-xylohexopyranosid-4-ulose | 127239-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-xylohexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S)-6-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-one
• CAS: 127239-16-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: MAKARPLKOVIHLV-MXYFDVTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-xylohexopyranosid-4-ulose 在 manganese(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (2S,3R,4R,4aR,8aS)-2,4a-dimethoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,8a-tetrahydro-2H-chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  糖稠合双环化合物的合成；构象约束支架和有用的多功能积木

  摘要：

  我们从市售的甲基吡喃葡萄糖苷开始，采用 RCM 环化方法合成了含有高度羟基化吡喃环的稠合双环多官能化合物。在新形成的环上引入了通用的 α,β-不饱和酮基团，作为这些多官能化结构单元潜力的一个例子，通过狄尔斯-阿尔德环加成反应合成了四环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400028
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-bis-O-benzyl-4,6-O-[(R)-(4-methoxyphenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-xylohexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖基外亚甲基衍生物的底物依赖性分子内Pauson-Khand反应。意外地形成了稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物

  摘要：

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00046-9

文献信息

• Synthetic studies towards amphidinolide A. A concise synthesis of the unique ene-tetrol unit from a methyl α-D-glucopyranoside
  作者：Gregory J Hollingworth、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10640-2

  日期：1998.2

  A synthesis of the protected ene-tetrol unit 2 present in the marine metabolite amphidinolide A 1, starting from the protected D-glucopyranoside 3, and proceeding via the key intermediates 4, 5, 6 and 7 is described.

  描述了从代谢的D-吡喃葡萄糖苷3开始并通过关键中间体4、5、6和7进行的海洋代谢物两性霉素A 1中存在的保护的烯-四醇单元2的合成。
• Synthesis and reactivity of nitro sugar-derived silyl nitronates
  作者：Olivier R. Martin、Faiza E. Khamis、S. Prahlada Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93326-x

  日期：——
• MARTIN, OLIVIER R.;KHAMIS, FAIZA E.;RAO, S. PRAHLADA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6143-6146
  作者：MARTIN, OLIVIER R.、KHAMIS, FAIZA E.、RAO, S. PRAHLADA

  DOI：——

  日期：——