3-(3,3-diethoxypropyl)-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-1H-indol-2-one | 633337-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,3-diethoxypropyl)-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-1H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2,2-diethoxy-ethyl)-1,3-dimethyl-indolin-2-one；3-(2,2-Diaethoxy-aethyl)-1,3-dimethyl-indolin-2-on；3-(2,2-Diethoxyethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 633337-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: CEQKKNQUOIGTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-diethoxypropyl)-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-1H-indol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Desoxy-nor-eserolin
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧去甲去甲胆碱的新型合成方法

  摘要：

  从3-烯丙基-1,3-二甲基氧吲哚（9）开始合成（±）-去氧去甲壳甾氨酸（3），其是具有药理活性的生物碱毒扁豆碱（1）的基本环结构。后者是由相应的2 H-叠氮基-3-胺6通过idi 3中间体7通过BF 3催化的环扩大制备的（方案1）。N-甲基苯胺与2-溴丙酰基溴的反应也进行了9的另一种合成（12），然后进行了分子内Friedel-Crafts形成的苯胺13的烷基化得到朱利安的羟吲哚11。在LDA存在下，用烯丙基溴将烷基进一步烷基化11，得到9的产率很高（方案3）。进行9的臭氧分解，然后用（EtO）3 P轻度还原，得到醛14，其结构是通过转化为相应的缩醛15而化学确定的（方案4）。将14与羟胺和肼衍生物分别缩合，得到相应的亚胺衍生物16a - 16d作为顺式异构体和反式异构体的混合物。通过损失ROH或RNH 2，用LiAlH 4还原该混合物，得到外消旋体3（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390231
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetaldehyde 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-(3,3-diethoxypropyl)-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧去甲去甲胆碱的新型合成方法

  摘要：

  从3-烯丙基-1,3-二甲基氧吲哚（9）开始合成（±）-去氧去甲壳甾氨酸（3），其是具有药理活性的生物碱毒扁豆碱（1）的基本环结构。后者是由相应的2 H-叠氮基-3-胺6通过idi 3中间体7通过BF 3催化的环扩大制备的（方案1）。N-甲基苯胺与2-溴丙酰基溴的反应也进行了9的另一种合成（12），然后进行了分子内Friedel-Crafts形成的苯胺13的烷基化得到朱利安的羟吲哚11。在LDA存在下，用烯丙基溴将烷基进一步烷基化11，得到9的产率很高（方案3）。进行9的臭氧分解，然后用（EtO）3 P轻度还原，得到醛14，其结构是通过转化为相应的缩醛15而化学确定的（方案4）。将14与羟胺和肼衍生物分别缩合，得到相应的亚胺衍生物16a - 16d作为顺式异构体和反式异构体的混合物。通过损失ROH或RNH 2，用LiAlH 4还原该混合物，得到外消旋体3（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390231

文献信息

• Studies in the Indole Series. VI. On the Synthesis of Oxytryptophan and Further Studies of 3-Alkylation of Oxindoles¹
  作者：Percy L. Julian、Josef Pikl、Frank E. Wantz

  DOI：10.1021/ja01314a003

  日期：1935.11