(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[2-[2-[2-(1-adamantyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1224635-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[2-[2-[2-(1-adamantyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1224635-13-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₁₅
• 分子量: 652.734
• InChiKey: XLNRPJOLLXGSAV-RDUYPXLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(2-(2-(adamantan-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以65%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[2-[2-[2-(1-adamantyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  装饰糖的糖囊泡：环糊精囊泡表面的凝集素-碳水化合物识别

  摘要：

  当两栖性β-环糊精的单层双层囊泡通过主客体相互作用被麦芽糖和乳糖修饰时，人造糖杯会自组装。为此，麦芽糖和乳糖通过四（乙二醇）间隔基与金刚烷偶联。既碳水化合物-金刚烷缀合物强烈结合β环糊精（ķ一个≈4×10 4 中号-1）。在存在凝集素伴刀豆球蛋白A的情况下，带有麦芽糖装饰的囊泡容易凝集（聚集），而在存在花生凝集素的情况下乳糖装饰的囊泡易于凝集。通过使用等温滴定热法，动态光散射，UV / Vis光谱和低温透射电子显微镜研究了宿主囊泡，客体碳水化合物和凝集素三元系统中的正交多价相互作用。结果表明，凝集作用是可逆的，通过添加竞争性抑制剂（例如D-葡萄糖或β-环糊精）可以抑制和消除非共价相互作用。而且，已表明凝集取决于糖在囊泡上的表面覆盖。

  DOI：

  10.1002/chem.200902423

文献信息

• Sugar-Decorated Sugar Vesicles: Lectin-Carbohydrate Recognition at the Surface of Cyclodextrin Vesicles
  作者：Jens Voskuhl、Marc C. A. Stuart、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.200902423

  日期：——

  self‐assembles when unilamellar bilayer vesicles of amphiphilic β‐cyclodextrins are decorated with maltose and lactose by host–guest interactions. To this end, maltose and lactose were conjugated with adamantane through a tetra(ethyleneglycol) spacer. Both carbohydrate–adamantane conjugates strongly bind to β‐cyclodextrin (Ka≈4×104 M−1). The maltose‐decorated vesicles readily agglutinate (aggregate) in

  当两栖性β-环糊精的单层双层囊泡通过主客体相互作用被麦芽糖和乳糖修饰时，人造糖杯会自组装。为此，麦芽糖和乳糖通过四（乙二醇）间隔基与金刚烷偶联。既碳水化合物-金刚烷缀合物强烈结合β环糊精（ķ一个≈4×10 4 中号-1）。在存在凝集素伴刀豆球蛋白A的情况下，带有麦芽糖装饰的囊泡容易凝集（聚集），而在存在花生凝集素的情况下乳糖装饰的囊泡易于凝集。通过使用等温滴定热法，动态光散射，UV / Vis光谱和低温透射电子显微镜研究了宿主囊泡，客体碳水化合物和凝集素三元系统中的正交多价相互作用。结果表明，凝集作用是可逆的，通过添加竞争性抑制剂（例如D-葡萄糖或β-环糊精）可以抑制和消除非共价相互作用。而且，已表明凝集取决于糖在囊泡上的表面覆盖。