(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-1-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-propionaldehyde | 99236-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-1-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-propionaldehyde
• CAS: 99236-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆Si
• 分子量: 356.451
• InChiKey: JHFSGZHWRXCROO-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-1-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-propionaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<(2E,7E),(4R,6S)-diethyl 6-hydroxymethyl-5-oxanona-2,7-dienoate-4-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  涉及碳水化合物环修饰的核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

  描述了涉及碳水化合物环修饰的各种核苷类似物的合成。特别是，已经合成了 1-oxa-4-thiacyclohex 和 1,4-dioxacyclohex 的 6-取代的purin-9-yl 衍生物。许多取代的 1-氧杂-4-硫代环己烷的 6-氯嘌呤-9-基衍生物也已通过普默勒重排从母体化合物中衍生出来。以肌苷为例，说明了从天然核苷获得 1-oxa-4-硫代环己烷核苷类似物的途径。对于尿苷的情况，还说明了获得核苷类似物的途径，其中碳水化合物部分被带有 α,β-不饱和酯的无环部分取代。介绍了这些类似物和其他类似物的生物筛选结果，这些类似物以前在我们的体外抗白血病 L-1210 细胞项目中合成；其中一些化合物显示出微弱的抗肿瘤活性。所选化合物在体外针对人 HeLa 细胞系的筛选结果...

  DOI：

  10.1139/v85-354
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 咪唑 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-1-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及碳水化合物环修饰的核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

  描述了涉及碳水化合物环修饰的各种核苷类似物的合成。特别是，已经合成了 1-oxa-4-thiacyclohex 和 1,4-dioxacyclohex 的 6-取代的purin-9-yl 衍生物。许多取代的 1-氧杂-4-硫代环己烷的 6-氯嘌呤-9-基衍生物也已通过普默勒重排从母体化合物中衍生出来。以肌苷为例，说明了从天然核苷获得 1-oxa-4-硫代环己烷核苷类似物的途径。对于尿苷的情况，还说明了获得核苷类似物的途径，其中碳水化合物部分被带有 α,β-不饱和酯的无环部分取代。介绍了这些类似物和其他类似物的生物筛选结果，这些类似物以前在我们的体外抗白血病 L-1210 细胞项目中合成；其中一些化合物显示出微弱的抗肿瘤活性。所选化合物在体外针对人 HeLa 细胞系的筛选结果...

  DOI：

  10.1139/v85-354

文献信息

• Triaza-tricyclanos – synthesis of a new class of tricyclic nucleoside analogues by stereoselective cascade cyclocondensation
  作者：Miklós Bege、Mihály Herczeg、Ilona Bereczki、Nóra Debreczeni、Attila Bényei、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d3ob00154g

  日期：——

  Herein, we report a stereoselective synthesis of a novel type of conformationally constrained nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new symmetrical tricycle consisting of a morpholine ring condensed with two imidazolidines. 1,5-Dialdehydes obtained from trityl- and dimethoxytrityl-protected uridine, ribothymidine, inosine, cytidine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation

  在此，我们报告了一种新型构象受限核苷类似物的立体选择性合成，其中糖部分被新的对称三环取代，该三环由与两个咪唑啉缩合的吗啉环组成。将三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护的尿苷、核苷、肌苷、胞苷、腺苷和鸟苷通过偏高碘酸氧化获得的 1,5-二醛与N 1 , N 3 -二苄基-1,2,3-三氨基丙烷反应；后一种反应物是使用一种避免爆炸性中间体的新方法生产的。二醛与丙烷三胺的反应通过级联三环化导致相应的三氮杂三环衍生物以高产率带有三个新的手性中心。在八种可能的非对映异构体中，由于起始核苷二醛的手性控制和稠环系统的空间限制，每种情况下都会形成一种立体异构体。新立体三联体的绝对构型由 X 射线衍射和核磁共振实验确定。在还原条件下捕获假定的双环中间体的机理研究表明，三胺反应物首先攻击 2'-醛基，然后快速双环化形成咪唑啉-吗啉单元。