(2'S,3'S)-methyl 2,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside | 1252047-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2'S,3'S)-methyl 2,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1252047-53-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₀
• 分子量: 548.631
• InChiKey: YLJUIYJFTWTLCR-NHWBLNHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 2,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(2'S,3'S)-methyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 methyl (2'S,3'S)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannoside 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(2'S,3'S)-methyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037