(E)-5-(2-cyclohexylideneethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 1311148-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(2-cyclohexylideneethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 1311148-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZMYWDILBMGISCQ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-cyclohexylideneethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到4-Hydroxyspiro[4.5]dec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过跨环化策略的简明全合成（±）-头孢他辛：简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应的发展

  摘要：

  从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了（±）-头孢他辛（1）的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应，大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b，它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体，并构成了有效的，区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。

  DOI：

  10.1021/ol201390r
• 作为产物：
  描述：

  环己基亚基乙醛 、 2,2-Dimethyl-5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)-1,3-dioxolan-4-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 (E)-5-(2-cyclohexylideneethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过跨环化策略的简明全合成（±）-头孢他辛：简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应的发展

  摘要：

  从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了（±）-头孢他辛（1）的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应，大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b，它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体，并构成了有效的，区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。

  DOI：

  10.1021/ol201390r