1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose | 78962-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 78962-49-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: QYCFXXCSGBEENZ-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium methylate 、 臭氧 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4-O-(2'-iodoethyl)-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  4-O-和6-O-（2'-碘乙基）-d-葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要将1,2,3,6-四-O-乙酰基-d-吡喃葡萄糖进行O-烯丙基化，然后进行臭氧化/还原反应，得到4-羟乙基衍生物。还使用烷基化/还原序列从1,2：3,5-双（O-亚甲基）-α-d-葡糖呋喃糖开始在C-6处引入该羟乙基取代基。然后通过碘化然后脱保护将这些4-和6-O-羟乙基衍生物转化为标题化合物。值得注意的是，这些醚中的碳碘键具有特殊的稳定性，这是其在单光子发射计算机断层扫描医学成像（SPECT）中潜在使用的前提。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00180-3
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-苄叉-D-葡萄糖 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖和d-半乳糖单硫酸盐的13C-nmr研究

  摘要：

  摘要d-半乳糖和d-葡萄糖2-，3-，4-和6硫酸盐，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡萄糖1-硫酸盐和2-乙酰氨基-已经确定地合成了2-脱氧-d-葡萄糖6-硫酸盐，并通过13C-nmr光谱证实了硫酸盐基团的位置。给出了d-半乳糖3-和4-硫酸盐以及d-葡萄糖4-硫酸盐的新合成方法。13 C-nmr光谱显示了相对于母糖的低场位移，该位移具有一个硫酸根基团的碳原子的位移和相邻碳原子的较小的高场位移。氘诱导的差分同位素位移（dis），13C-nmr光谱技术显示出对化学位移的分配很有价值。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80847-2

文献信息

• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。
• Identification of 3,6-di-O-acetyl-1,2,4-O-orthoacetyl-α-d-glucopyranose as a direct evidence for the 4-O-acyl group participation in glycosylation
  作者：Yuyong Ma、Gaoyan Lian、Yao Li、Biao Yu

  DOI：10.1039/c1cc11680k

  日期：——

  peracetyl glucopyranosyl ortho-hexynylbenzoate; experiments with substrates bearing deuterium labeled 2-O-acetyl or 4-O-acetyl groups indicated that the orthoacetate was derived from the 4-O-acetyl group, which provided a direct evidence for the remote participation of the 4-O-acyl group in glycosylation.

  在金（I）催化过乙酰基吡喃葡萄糖基邻己基苯甲酸酯的金（I）催化的糖苷化反应中观察到了3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的形成。用带有氘标记的2-O-乙酰基或4-O-乙酰基的底物进行的实验表明，原乙酸酯衍生自4-O-乙酰基，这为4-O-酰基的远程参与提供了直接证据在糖基化。
• New synthesis of 6″‐[ ¹⁸ F]fluoromaltotriose for positron emission tomography imaging of bacterial infection
  作者：Moustafa T. Gabr、Tom Haywood、Gayatri Gowrishankar、Ananth Srinivasan、Sanjiv S. Gambhir

  DOI：10.1002/jlcr.3868

  日期：2020.9

  6''-[18 F]fluoromaltotriose is a positron emission tomography (PET) tracer that can differentiate between bacterial infection and inflammation in vivo. Bacteria-specific uptake of 6''-[18 F]fluoromaltotriose is attributed to the targeting of maltodextrin transporter in bacteria that is absent in mammalian cells. Herein, we report a new synthesis of 6''-[18 F]fluoromaltotriose as a key step for its

  6''-[18 F] 氟麦芽三糖是一种正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂，可区分体内细菌感染和炎症。6''-[ 18 F] 氟麦芽三糖的细菌特异性摄取归因于哺乳动物细胞中不存在的细菌中麦芽糊精转运蛋白的靶向。在此，我们报告了 6''-[ 18 F] 氟麦芽三糖的新合成，作为其临床转化的关键步骤。与之前报道的合成相比，新合成的特点是麦芽三糖单元上氟 18 位的明确分配。新方法利用 2'',3'',4''-tri-O-acetyl-6''-O-trifyl-α-D-glupyranosyl-(1-4)-O-2'的直接氟化， 3',6'-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基-(1-4)-1,2,3, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，然后进行碱性水解。新麦芽三糖三氟甲磺酸酯前体的放射性标记使用单个 HPLC 纯化步骤进行，与之前报道的合成相比，这导致反应时间更短。已成功合成 6''-[18