4-(4-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基)丁烷-2-酮 | 7074-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(4'-pyranyloxyphenyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-[4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl]butan-2-one；4--1-<3-oxo-butyl>-benzol；4-[4-(Oxan-2-yloxy)phenyl]butan-2-one
• CAS: 7074-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CEAHXZUPFHBIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基)丁烷-2-酮 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+/-)-5-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Forming Spirocyclohexadienone-Oxocarbenium Cation Species in the Biomimetic Synthesis of Amomols

  摘要：

  The oxidation of appropriate 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ketones gives direct access to amomols by means of the formation of a transient spirocyclohexadienone-oxocarbenium ion that is intermolecularly intercepted by an alcohol. Furthermore, homochiral amomols and other new analogues were synthesized for the first time and were biologically evaluated on Plasmodium falciparum.

  DOI：

  10.1021/jo102414s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 覆盆子酮 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到4-(4-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在绿色醚溶剂中用于醇和酚四氢吡喃基化的非均相酸性催化剂。

  摘要：

  在现代有机化学中，将非均相催化和绿色溶剂应用于广泛使用的反应是一个挑战。我们将这种方法应用于四氢吡喃基醚的合成和进一步转化，四氢吡喃基醚是在多步合成中广泛使用的一类重要化合物。在环戊基甲基醚或2-甲基四氢呋喃中，使用负载在SiO2上的NH4HSO4作为可循环利用的酸性催化剂，几种醇和酚几乎被定量转化为相应的四氢吡喃基醚。反应混合物易于后处理，溶剂用途广泛，可在一锅反应条件下进一步转化反应产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.141

文献信息

• ——
  作者：Katharina Bratt、Kerstin Sunnerheim

  DOI：10.1023/a:1020847423427

  日期：——

  (+/-)-5-Hydroxy-1,7-bis-(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanone (2a), (+/-)-5-hydroxyl-1-(4'-hydroxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone (2b), (+/-)-5-hydroxy-7-(4'-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone (2c), and (+/-)-5-hydroxy-1,7-bis-(phenyl)-3-heptanone (2d) have been synthesized to study the structure-activity relationship regarding digestibility inhibition in vitro in cow rumen fluid. The activities were compared with the activity of chiral (S)-2a and its glucoside platyphylloside (1), isolated from Betula pendula. Compound 2a was slightly less active, 2b and 2c were more active, and 2d was less active than (S)-2a and platyphylloside.

  (±)-5-羟基-1,7-双-(4'-羟基苯基)-3-庚酮 (2a)、(±)-5-羟基-1-(4'-羟基苯基)-7-苯基-3-庚酮 (2b)、(±)-5-羟基-7-(4'-羟基苯基)-1-苯基-3-庚酮 (2c) 和 (±)-5-羟基-1,7-双-(苯基)-3-庚酮 (2d) 已经被合成，用于研究在牛瘤胃液中体外消化抑制的结构-活性关系。这些化合物的活性与从 Betula pendula 分离出的具有手性 (S)-2a 及其苷 platyphylloside (1) 进行了比较。化合物 2a 的活性略低于 (S)-2a 和 platyphylloside，而 2b 和 2c 的活性更高，2d 的活性则低于 (S)-2a 和 platyphylloside。