叠氮-六乙二醇单甲醚 | 1043884-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮-六乙二醇单甲醚
• 英文名称: 19-azido-2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecane
• 英文别名: m-PEG6-Azide；1-azido-2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethane
• CAS: 1043884-49-6
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 321.374
• InChiKey: MACROZUHOZGXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

m-PEG6-azide 是一种不可降解 (non-cleavable) 的含 6 个单元 PEG 的 ADC linker，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

体外研究

ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-六乙二醇单甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl di(2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecan-19-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物的还原二聚合成支链单分散低聚乙二醇和19F MRI可追踪的生物材料。

  摘要：

  多功能和分支的M-OEG代表生物医学中有价值的PEG化试剂，接头和支架。然而，繁琐的合成限制了它们的可用性和应用。我们在本文中提出了一种叠氮还原二聚方法，以方便地合成aza-M-OEG和衍生物，该方法可在一个步骤中轻松获得各种多功能和分支的M-OEG。用这种方法，分两步合成了具有54个对称氟的六臂M-OEG，它们是水溶性，自组装，对19F MRI敏感且具有生物相容性的树状生物材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00331
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 sodium azide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 叠氮-六乙二醇单甲醚
  参考文献：
  名称：

  水中的自组装和分子识别：水溶性、形状持久性大环化合物的管状堆积和客体模板离散组装

  摘要：

  水介质中的超分子化学是一个具有重要基础和实际意义的领域。为了检查多种非共价相互作用在水中受控组装和结合行为中的作用，五种水溶性六（间亚苯基乙炔）（m-PE）大环的自缔合，以及使用紫外-可见光、荧光、CD 和核磁共振光谱、质谱和计算研究对所得组件进行了研究。与它们在有机溶剂中不同程度的自聚集相反，所有五个大环在水中保持聚集，浓度低至微摩尔 (μM) 范围。CD 光谱显示 1-F6 和 1-H6，两个带有手性侧链并能够进行氢键自缔合的大环，组装成管状堆叠。管状堆叠在水中充当超分子主体，例如大环 1-H6 和 2-H6 与客体 G1 至 G4 的相互作用，每个环都有一个棒状的低聚（对亚苯基乙炔）（p-PE）链段由两条亲水链组成。CD、荧光和 1H NMR 光谱揭示了在大环和客体上形成了动力学稳定的离散组件。用荧光、1H NMR 和 ESI-MS 确定的结合化学计量表明离散组件是新型假轮烷，每个都

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11536

文献信息

• N-Monosubstituted Methoxy-oligo(ethylene glycol) Carbamate Ester Prodrugs of Resveratrol
  作者：Andrea Mattarei、Michele Azzolini、Mario Zoratti、Lucia Biasutto、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules200916085

  日期：——

  Resveratrol is a natural polyphenol with many interesting biological activities. Its pharmacological exploitation in vivo is, however, hindered by its rapid elimination via phase II conjugative metabolism at the intestinal and, most importantly, hepatic levels. One approach to bypass this problem relies on prodrugs. We report here the synthesis, characterization, hydrolysis, and in vivo pharmacokinetic behavior of resveratrol prodrugs in which the OH groups are engaged in an N-monosubstituted carbamate ester linkage. As promoiety, methoxy-oligo(ethylene glycol) groups (m-OEG) (CH3–[OCH2CH2]n–) of defined chain length (n = 3, 4, 6) were used. These are expected to modulate the chemico-physical properties of the resulting derivatives, much like longer poly(ethylene glycol) (PEG) chains, while retaining a relatively low MW and, thus, a favorable drug loading capacity. Intragastric administration to rats resulted in the appearance in the bloodstream of the prodrug and of the products of its partial hydrolysis, confirming protection from first-pass metabolism during absorption.

  白藜芦醇是一种具有多种有趣生物活性的天然多酚。然而，它在体内的药理利用受到其在肠道和肝脏（最重要的是）通过II相共轭代谢迅速消除的阻碍。一种绕过这一问题的方法依赖于前药。我们在这里报告了白藜芦醇前药的合成、表征、水解和体内药代动力学行为，其中OH基团参与了N-单取代氨基甲酸酯酯键。作为载体，使用了一系列定义链长（n=3、4、6）的甲氧基聚乙二醇（m-OEG）（CH3–[OCH2CH2]n–）。这些有望像较长的聚乙二醇（PEG）链一样，调节所得到的衍生物的化学物理性质，同时保留相对较低的分子量，从而具有良好的药物负载能力。对大鼠进行胃内给药，结果表明，血液中出现了前药及其部分水解产物，证实了在吸收过程中避免了首次通过代谢的保护。
• Targeting G Protein‐Coupled Receptors with Magnetic Carbon Nanotubes: The Case of the A ₃ Adenosine Receptor
  作者：Florent Pineux、Stephanie Federico、Karl‐Norbert Klotz、Sonja Kachler、Carine Michiels、Mattia Sturlese、Maurizio Prato、Giampiero Spalluto、Stefano Moro、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/cmdc.202000466

  日期：2020.10.19

  The A3 adenosine receptor (AR) is a G protein‐coupled receptor (GPCR) overexpressed in the membrane of specific cancer cells. Thus, the development of nanosystems targeting this receptor could be a strategy to both treat and diagnose cancer. Iron‐filled carbon nanotubes (CNTs) are an optimal platform for theranostic purposes, and the use of a magnetic field can be exploited for cancer magnetic cell sorting

  A 3腺苷受体 (AR) 是一种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在特定癌细胞的膜中过度表达。因此，针对这种受体的纳米系统的开发可能是一种治疗和诊断癌症的策略。充铁碳纳米管 (CNT) 是用于治疗诊断的最佳平台，磁场的使用可用于癌症磁性细胞分选和热治疗。在这项工作中，我们在铁填充的碳纳米管表面结合了 A 3 AR 配体，目的是靶向过度表达 A 3 AR 的细胞。特别是，设计了两种带有不同长度 PEG 接头的缀合物。A 3 的对接分析AR 表明 CNT 和接头均不干扰配体与受体的结合；A 3 AR 的体外初步放射性配体竞争试验证实了这一点。受这一结果的鼓舞，磁性细胞分选被应用于过表达或不表达 A 3 AR的细胞混合物，其中我们的化合物显示出与所有细胞的无差别结合。尽管如此，这是第一次将 GPCR 配体锚定在磁性纳米系统上，从而为癌症治疗的新应用打开了大门。
• [EN] AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS CIBLANT LES AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS DE LEUR UTILISATION
  申请人：AMYDIS DIAGNOSTICS

  公开号：WO2015143185A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the methods for treating of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了用于治疗与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白相关疾病的方法。
• AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180327373A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are methods for treating diseases associated with amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样或类淀粉蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样或类淀粉蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了治疗与淀粉样或类淀粉蛋白相关疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HECKEL Armin

  公开号：US20130157981A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用可接受盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，以及其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病的用途。