1-{1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethan-1-one | 1571094-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethan-1-one
• CAS: 1571094-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: ALHUOFHEWGRDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(迭氮基甲基)-4-甲苯 、 3-丁炔-2-酮 在 [Cu₂(μ–N₃)₂(2,6-dimethylphenyl isocyanide)₃]₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到1-{1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物 Cu(I) 与意想不到的 μ2 桥接拟卤化物的配合物：CuAAC 的合成、表征和催化活性

  摘要：

  有效合成并表征了三种带有 2,6-二甲基苯基异氰化物 (CNXyl) 和不同三原子拟卤素（SCN -、OCN -和 N 3 - ）作为配体的中性 Cu(I) 配合物。通过单晶 X 射线衍射明确确定了固态结构，揭示了 OCN -和 N 3 -中意想不到的桥联配位模式。所有配合物均经过叠氮-炔环加成 (CuAAC) 测试，显示出对氰基和叠氮基 Cu(I) 配合物形成 1,4-二取代-1,2,3-三唑的有趣催化活性。使用 0.5 mol% 催化剂，在 50°C 下处理 24 小时，两种物质的产率均超过 90%。使用活性更高的叠氮基 Cu(I) 络合物测试了几种炔烃和叠氮化物，以高产率提供了相应的三唑。在乙炔二甲酸二甲酯和苄基溴/苯乙炔存在下，叠氮基 Cu(I) 络合物也诱导了分子内 CuAAC。

  DOI：

  10.1002/aoc.7182

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Aerobic Oxidative Azide-Alkene Cyclo- addition: An Efficient Synthesis of Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Wen-Chang Chen、Chintakunta Ramesh、Trimurtulu Kotipalli、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201300344

  日期：2013.10.11

  AbstractA novel, copper(I)‐promoted azide–alkene aerobic oxidative cycloaddition protocol was developed for the regioselective synthesis of 1,4‐disubstituted/1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles by using azides and electron‐deficient olefins under an oxygen atmosphere.magnified image